ethyl 3-cyano-2-(formyloxymethyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-cyano-2-(formyloxymethyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-cyano-2-(formyloxymethyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: ZTZNMJMTQBNVGM-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(bromomethyl)-3-cyanoacrylate 、 甲酸:三乙胺 1:1 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-cyano-2-(formyloxymethyl)acrylate 、 ethyl 3-cyano-2-(formyloxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的2-[（烷基氨基）（氰基）甲基]丙烯酸乙酯的新途径：3-氰基-2-（羟甲基）丙烯酸乙酯的首次合成

  摘要：

  描述了2-（溴甲基）-3-氰基丙烯酸乙酯和伯胺的区域选择性偶联，以良好的产率得到2-[（（烷基氨基）（氰基）甲基]丙烯酸乙酯。而在TEAF存在下烯丙基溴的转化导致3-氰基-2-（羟甲基）丙烯酸乙酯的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.028

文献信息

• An effective new access to ethyl 2-[(alkylamino)(cyano)methyl] acrylates: first synthesis of ethyl 3-cyano-2-(hydroxymethyl) acrylate
  作者：Aïcha Arfaoui、Hassen Amri

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.028

  日期：2009.6

  A regioselective coupling of ethyl 2-(bromomethyl)-3-cyanoacrylate and primary amines is described to give ethyl 2-[(alkylamino)(cyano)methyl] acrylates in good yields. Whereas the conversion of allyl bromide in the presence of TEAF leads to the first synthesis of ethyl 3-cyano-2-(hydroxymethyl) acrylate.

  描述了2-（溴甲基）-3-氰基丙烯酸乙酯和伯胺的区域选择性偶联，以良好的产率得到2-[（（烷基氨基）（氰基）甲基]丙烯酸乙酯。而在TEAF存在下烯丙基溴的转化导致3-氰基-2-（羟甲基）丙烯酸乙酯的首次合成。