5-bromo-2-((4-chlorobenzyl)oxy)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-((4-chlorobenzyl)oxy)pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]pyridine
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO
• 分子量: 298.567
• InChiKey: GKHRWCVFWLBYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-((4-chlorobenzyl)oxy)pyridine 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-chlorobenzyloxy)pyridine-3-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼物种作为金黄色葡萄球菌NorA外排泵的有希望的抑制剂：6-取代的吡啶-3-硼酸衍生物的研究

  摘要：

  响应于抗生素的广泛使用，细菌已经进化出许多防御抗菌剂的机制。其中，通过外排泵将抗菌剂挤出细菌细胞外是引起关注的主要原因。起初仅限于一种或几种与结构相关的抗生素，然后细菌耐药性逐渐发展为不同种类抗生素之间的交叉耐药性，从而产生了多药耐药性微生物。这些病原体的出现需要开发新的治疗策略，抑制外排泵似乎是可以恢复现有抗生素效力的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌研究最多的染色体外排泵; 已知这暗示了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株对包括亲水性氟喹诺酮在内的各种无关底物的抗性。从我们先前鉴定为NorA过表达Sure aureus金黄色葡萄球菌1199B菌株（SA1199B）的NorA外排泵的潜在抑制剂的6-苄氧基吡啶-3-硼酸I开​​始，我们在此描述一系列6-（芳基）烷氧基吡啶-3-硼酸。发现6-（3-苯丙氧基）吡啶-3-硼酸3i和6-（4-苯基丁氧基）吡啶-3-硼酸3j与母体化合物I

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.056
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 、 4-氯苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以98%的产率得到5-bromo-2-((4-chlorobenzyl)oxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硼物种作为金黄色葡萄球菌NorA外排泵的有希望的抑制剂：6-取代的吡啶-3-硼酸衍生物的研究

  摘要：

  响应于抗生素的广泛使用，细菌已经进化出许多防御抗菌剂的机制。其中，通过外排泵将抗菌剂挤出细菌细胞外是引起关注的主要原因。起初仅限于一种或几种与结构相关的抗生素，然后细菌耐药性逐渐发展为不同种类抗生素之间的交叉耐药性，从而产生了多药耐药性微生物。这些病原体的出现需要开发新的治疗策略，抑制外排泵似乎是可以恢复现有抗生素效力的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌研究最多的染色体外排泵; 已知这暗示了耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株对包括亲水性氟喹诺酮在内的各种无关底物的抗性。从我们先前鉴定为NorA过表达Sure aureus金黄色葡萄球菌1199B菌株（SA1199B）的NorA外排泵的潜在抑制剂的6-苄氧基吡啶-3-硼酸I开​​始，我们在此描述一系列6-（芳基）烷氧基吡啶-3-硼酸。发现6-（3-苯丙氧基）吡啶-3-硼酸3i和6-（4-苯基丁氧基）吡啶-3-硼酸3j与母体化合物I

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.056

文献信息

• Mild and Regioselective <i>N</i>-Alkylation of 2-Pyridones in Water
  作者：Xin Hao、Zhongmiao Xu、Hongfu Lu、Xuedong Dai、Ting Yang、Xichen Lin、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01628

  日期：2015.7.17

  A mild and regioselective N-alkylation reaction of 2-pyridones in water has been developed. Tween 20 (2% w/w) was added to create a micellar system for improved solubility of starting materials, which leads to enhanced reaction rates. The protocol demonstrated a wide substrate scope with good isolated yield's (40-94%) for all of the 24 examples evaluated. High regioselectivity favoring N-alkylation over O-alkylation was observed for benzyl halides (>5:1), primary alkyl halides (>6:1), and bulky and less reactive secondary alkyl halides (>2.4:1).
• Discovery and biological evaluation of biaryl acetamide derivatives as selective and in vivo active sphingosine kinase-2 inhibitors
  作者：Yanan Li、Gang Li、Yiming Wang、Longfei Li、Yali Song、Fei Cao、Kan Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116577

  日期：2024.9