(5-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (5-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (5-Phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol；(6-phenyl-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: AJNSWPFJSNGMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-3,4-diamine 、 fructose 在 二叔丁基过氧化物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(5-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 D-果糖作为 C2 Synthon 可持续合成 2-羟甲基苯并咪唑

  摘要：

  D-果糖是一种生物质衍生的碳水化合物，在通过与 1,2-苯二胺偶联制备合成有用的 2-羟甲基苯并咪唑衍生物时，已将其鉴定为环境无害的 C 2合成子。该方法的关键特征包括无金属条件、时间短、官能团耐受性好、克级可行性和苯并咪唑稠合 1,4-恶嗪的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202100972

文献信息

• Sustainable Synthesis of 2‐Hydroxymethylbenzimidazoles using D‐Fructose as a C ₂ Synthon
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Devikala Sundaramurthy、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/asia.202100972

  日期：2021.11.15

  carbohydrate has been identified as an environmentally benign C2 synthon in the preparation of synthetically useful 2-hydroxymethylbenzimidazole derivatives by coupling with 1,2-phenylenediamines. The pivotal features of this method include metal-free conditions, short time, good functional group tolerance, gram scale feasibility and the synthesis of benzimidazole fused 1,4-oxazine.

  D-果糖是一种生物质衍生的碳水化合物，在通过与 1,2-苯二胺偶联制备合成有用的 2-羟甲基苯并咪唑衍生物时，已将其鉴定为环境无害的 C 2合成子。该方法的关键特征包括无金属条件、时间短、官能团耐受性好、克级可行性和苯并咪唑稠合 1,4-恶嗪的合成。