叔丁基((2S,3S)-1-羟基-2-甲基-4-氧代氮杂环丁烷-3-基)氨基甲酸酯 | 80542-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 叔丁基((2S,3S)-1-羟基-2-甲基-4-氧代氮杂环丁烷-3-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (3S-trans)-3-(t-butyloxycarbonylamino)-1-hydroxy-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-methyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-1-hydroxyazetidinone；(3S,4S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-1-hydroxy-4-methyl-2-azetidinone；(3S-trans)-3-t-butoxycarbonylamino-1-hydroxy-4-methylazetidinone；[3S-(3α,4β)]-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-2-oxo-1-hydroxyazetidine；(3S-trans)-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-methyl-1-hydroxy-2azetidinone；4-methyl-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-hydroxyazetidinone；tert-butyl N-[(2S,3S)-1-hydroxy-2-methyl-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 80542-48-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: BNHJMVYSNXQXKI-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基((2S,3S)-1-羟基-2-甲基-4-氧代氮杂环丁烷-3-基)氨基甲酸酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到((3S,4S)-3-Methyl-5-oxo-isoxazolidin-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hirose, Tohru; Chiba, Katsumi; Mishio, Shinsaku, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 6, p. 1019 - 1022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyloxy-3-N-tert-butyloxycarbonylamino-4-methyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 叔丁基((2S,3S)-1-羟基-2-甲基-4-氧代氮杂环丁烷-3-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  β-Lactams. XI. Synthesis of N-phosphorylated mono- and bicyclic β-lactams

  摘要：

  从适当替代的单环β-内酰胺出发，已合成了N-磷酸化的单环和双环β-内酰胺。

  DOI：

  10.1139/v83-296

文献信息

• 2-oxoazetidin-1-yloxy acetic acids and analogs
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04939253A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Antibiotic activity is exhibited by .beta.-lactams having an ##STR1## substituent (and analogs thereof) in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position.

  β-内酰胺类抗生素在1-位置具有##STR1##取代基（及其类似物），在3-位置具有酰氨基取代基时表现出抗生素活性。
• 4-Alkylated monobactams
  作者：C.M. Cimarusti、D.P. Bonner、H. Breuer、H.W. Chang、A.W. Fritz、D.M. Floyd、T.P. Kissick、W.H. Koster、D. Kronenthal、F. Massa、R.H. Mueller、J. Pluscec、W.A. Slusarchyk、R.B. Sykes、M. Taylor、E.R. Weaver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92151-9

  日期：1983.1

  the preferred route. The introduction of 4-alkyl groups into monobactams results in a decrease in activity against gram-positive bacteria, an increase in activity against gram-negative bacteria, and an increase in β-lactamase stability. Increasing the size of the alkyl group beyond methyl results in diminished intrinsic antibacterial activity. 4β-Alkylmonobactams display better β-lactamase stability than

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。
• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。
• 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04587047A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a ##STR1## substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position wherein Z is oxygen or sulfur, and R is alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, a 5,6 or 7-membered heterocycle (R.sub.c), phenylalkyl, (substituted phenyl)alkyl, R.sub.c -alkyl or --NR.sub.a R.sub.b wherein R.sub.a and R.sub.b are the same or different and each is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl, or (substituted phenyl)alkyl or one of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen, alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenylalkyl or (substituted phenyl)alkyl and the other is amino, alkanoylamino, arylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulfonylamino, alkylamino, dialkylamino, phenylamino, (substituted phenyl)amino, hydroxy, cyano, alkoxy, phenyloxy, (substituted phenyl)oxy, phenylalkoxy, (substituted phenyl)alkoxy, R.sub.c, R.sub.c -alkyl, R.sub.c -alkoxy, alkylsulfonyl, alkylmethyleneamino, phenylmethyleneamino or (substituted phenyl)methyleneamino.

  β-内酰胺具有1-位置上的##STR1##取代基和3-位置上的酰氨基取代基，其中Z为氧或硫，R为烷基、烯基、炔基、取代烷基、苯基、取代苯基、5、6或7-成员杂环（R.sub.c）、苯基烷基、（取代苯基）烷基、R.sub.c-烷基或-NR.sub.aR.sub.b，其中R.sub.a和R.sub.b相同或不同，且每个都是氢、烷基、取代烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或（取代苯基）烷基或R.sub.a和R.sub.b中的一个是氢、烷基、苯基、取代苯基、苯基烷基或（取代苯基）烷基，另一个是氨基、烷酰胺基、芳基羰基胺基、烷氧羰基胺基、烷基磺酰胺基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基氨基、（取代苯基）氨基、羟基、氰基、烷氧基、苯氧基、（取代苯基）氧基、苯基烷氧基、（取代苯基）烷氧基、R.sub.c、R.sub.c-烷基、R.sub.c-烷氧基、烷基磺酰基、烷基亚甲基氨基、苯基亚甲基氨基或（取代苯基）亚甲基氨基，具有抗菌活性。
• 3-acylamino-2-oxo-1-azetidinyl esters of phosphonic acids, phosphoric
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04681937A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  Antimicrobial activity is exhibited by .beta.-lactams having a ##STR1## substituent in the 1-position and an acylamino substituent in the 3-position, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein Y is oxygen or sulfur and R.sub.5 is hydroxyl, alkyl, substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, alkoxy, alkylthio, (substituted alkyl)oxy, (substituted alkyl)thio, phenyloxy, phenylthio, (substituted phenyl)oxy or (substituted phenyl)thio.

  具有##STR1##取代基于1-位置和酰胺取代基于3-位置的β-内酰胺类化合物或其药用可接受盐表现出抗微生物活性；其中Y为氧或硫，R.sub.5为羟基、烷基、取代烷基、苯基、取代苯基、烷氧基、烷硫基、(取代烷基)氧基、(取代烷基)硫基、苯氧基、苯硫基、(取代苯基)氧基或(取代苯基)硫基。