N-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: ITVNFIRNBZRMGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acetamide 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((N,N-diethylamino)methyl)-4-fluoro-6-((1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  结合酚曼尼希碱基侧链的抗疟原苯并咪唑衍生物抑制微管和血红蛋白的形成：结构-活性关系和体内口服功效研究

  摘要：

  提出了一系列新的抗疟疾苯并咪唑衍生物，该衍生物在C2位上结合了酚类曼尼希碱侧链，具有无性血液和有性的双重活动。结构与活性之间的关系研究表明，与1 H-苯并咪唑类似物相比，1-苄基苯并咪唑类似物具有亚微摩尔无性血液和性阶段活动，而1 H-苯并咪唑类似物仅对无性血液阶段（ABS）寄生虫具有活性。此外，前者在ABS寄生虫中表现出微管抑制活性，但在II / III期配子细胞中表现出更显着的抑制作用。1 H-苯并咪唑类似物除了是血红蛋白形成的真正抑制剂外，还显示出对微管的抑制作用。体内对伯氏疟原虫感染的小鼠进行的功效研究表明，当以4×50 mg / kg口服给药时，领先的化合物41表现出很高的功效（寄生虫血症减少98％）。通常，该化合物对哺乳动物细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00354
• 作为产物：
  描述：

  3-氟乙酰苯胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetrafluoroboric acid 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的区域选择性C-8羟化反应

  摘要：

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02926

文献信息

• 2-benzyloxy-5-halo-acylanilide compounds and method of using them
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US06482985B1

  公开（公告）日：2002-11-19

  Disclosed is a compound comprising a 2-benzyloxy-5-haloacylanilide having the structural formula I: wherein R is hydrogen or an alkyl group, RA is a substituent and n is 0-5; and X is a halogen. Also disclosed is a method for preparing a coupler using the compound. The compound and method simplify the preparation of photographic couplers.

  本申请揭示了一种化合物，其包括具有结构式I的2-苄氧基-5-卤代酰苯胺，其中R为氢或烷基，RA为取代基，n为0-5；X为卤素。还揭示了一种利用该化合物制备偶联剂的方法。该化合物和方法简化了摄影偶联剂的制备过程。
• Benzimidazol derivatives modulate chemokine receptors
  申请人：——

  公开号：US20040116435A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention provides compounds of general formula (I) wherein A, X, m, R 1 , N, R 2 , Z 1 , Z 2 , Q, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , t and R 16 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. 1

  本发明提供了一般式（I）的化合物，其中A、X、m、R1、N、R2、Z1、Z2、Q、R3、R4、R5、R6、R7、R8、t和R16如规范中所定义，其制备过程、包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• BENZIMIDAZOL DERIVATIVES MODULATE CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1373248A1

  公开（公告）日：2004-01-02
• US5639906A
  申请人：——

  公开号：US5639906A

  公开（公告）日：1997-06-17
• US6482985B1
  申请人：——

  公开号：US6482985B1

  公开（公告）日：2002-11-19