(nitrosocarbonyl)mesitylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (nitrosocarbonyl)mesitylene
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-N-oxobenzamide
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LEMTWSJQMJBJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (nitrosocarbonyl)mesitylene 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-5-acetoxy-3-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1,2-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯与巴豆基醇的烯反应中的N，O-核苷：选择性，范围和局限性

  摘要：

  摘要 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的选择性。N，O-核苷的结构是在光谱观察和X射线分析的基础上进行分配和讨论的。 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588695
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 在 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (nitrosocarbonyl)mesitylene
  参考文献：
  名称：

  丁腈氧化物的轻度氧化可方便地进入亚硝基羰基中间体，这是有机合成中的多功能工具

  摘要：

  在室温下，在不同的溶剂中，叔丁胺N-氧化物将腈氧化物氧化，在二烯亚硝基羰基加合物的存在下以合理的收率提供。用于氧化多种腈氧化物的温和条件使该方法在合成过程中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00574-8

文献信息

• The mild oxidation of nitrile oxides affords a convenient entry to nitrosocarbonyl intermediates, versatile tools in organic syntheses
  作者：P. Quadrelli、M. Mella、A. Gamba Invernizzi、P. Caramella

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00574-8

  日期：1999.8

  Nitrile oxides are oxidized by tertiary amine N-oxides in different solvents at room temperature to afford in the presence of dienes nitrosocarbonyl adducts in fair yields. The mild conditions used in oxidizing a variety of nitrile oxides promise a wide application of this method in synthetic processes.

  在室温下，在不同的溶剂中，叔丁胺N-氧化物将腈氧化物氧化，在二烯亚硝基羰基加合物的存在下以合理的收率提供。用于氧化多种腈氧化物的温和条件使该方法在合成过程中得到广泛应用。
• N,O-Nucleosides from Ene Reaction of (Nitrosocarbonyl)mesitylene with Crotyl Alcohol: Selectivity, Scope, and Limitations
  作者：Paolo Quadrelli、Serena Carosso、Misal Memeo、Bruna Bovio、Elena Valletta、Beatrice Macchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588695

  日期：——

  analogues through the Vorbrüggen protocol. The selectivity of the ene reaction is discussed in the light of C=C bond polarization and steric effects. The structures of the N,O-nucleosides are assigned and discussed on the basis of spectroscopic observations and X-ray analysis. The (nitrosocarbonyl)mesitylene intermediate undergoes an ene reaction with crotyl alcohol, affording two regioisomeric adducts in fair

  摘要 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的选择性。N，O-核苷的结构是在光谱观察和X射线分析的基础上进行分配和讨论的。 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的