prenyl 3-furylmethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: prenyl 3-furylmethyl ether
• 英文别名: 3-(3-Methylbut-2-enoxymethyl)furan
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GPMFTMPCDINXFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prenyl 3-furylmethyl ether 在 正丁基锂 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以11%的产率得到beta-去氢香薷酮
  参考文献：
  名称：

  3-呋喃基甲基醚的 Wittig 重排：3-甲基-2-呋喃基甲醇和 3-呋喃基乙醇的简便合成

  摘要：

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)40
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到prenyl 3-furylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  3-呋喃基甲基醚的 Wittig 重排：3-甲基-2-呋喃基甲醇和 3-呋喃基乙醇的简便合成

  摘要：

  研究了 3-呋喃基甲基醚 la-i 的 Wittig 重排。3-呋喃基甲基醚 la-i 与碱（例如 BuLi 和 LDA）的去质子化优先发生在烯丙基、炔丙基、苄基位置和与羰基相邻的 α-位置，产生相应的阴离子，其经历 2,3- 和 1， 2-重排得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2a-i 和 3-呋喃基乙醇 3a-f,h,i。采用 Wittig 重排作为关键步骤，实现了薙刀酮和树松素的合成。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)40

文献信息

• Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers and its application to the synthesis of dendrolasin
  作者：Masayoshi Tsubuki、Hiroyuki Okita、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39950002135

  日期：——

  The Wittig rearrangement of 3-furylmethyl ethers 1, proceeds efficiently to give 3-methyl-2-furylmethanols 2 or 3-furylethanols 3 depending on the basicity of the butyllithium used; synthesis of dendrolasin is achieved with the 1,2-rearrangement of 3-furylmethyl geranyl ether 5 as a key step.

  3-呋喃基甲基醚 1 的维蒂希重排有效地进行，得到 3-甲基-2-呋喃基甲醇 2 或 3-呋喃基乙醇 3，具体取决于所用丁基锂的碱性；树松素的合成以3-呋喃基甲基香叶基醚5的1,2-重排为关键步骤。