Methyl 3-[(E)-2-butenyloxy]-3-ethoxy-2-iodopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[(E)-2-butenyloxy]-3-ethoxy-2-iodopropanoate
• 英文别名: methyl 3-[(E)-but-2-enoxy]-3-ethoxy-2-iodopropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₄
• 分子量: 328.147
• InChiKey: TYHNEMCXJCIHGF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 methyl (E)-3-ethoxy-2-propenoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 3-[(Z)-2-butenyloxy]-3-ethoxy-2-iodopropanoate 、 Methyl 3-[(E)-2-butenyloxy]-3-ethoxy-2-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Practical Tin Free Procedure for Radical Iodine Atom-Transfer Reactions

  摘要：

  碘原子转移是进行自由基反应的一种非还原性且极具吸引力的方法，通常是在六烷基二烷烃存在的情况下实现的。我们在此报告一种在没有二丁衍生物的情况下进行此类反应的高效程序。碘原子的转移是通过市售廉价过氧化二月桂酰（DLP）的热引发进行的。在烯烃的分子内和分子间加成反应中获得了良好的产率。此外，还报告了一个使用等量 DLP 合成吲哚酮衍生物的芳香取代实例。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7603

文献信息

• An Efficient and Practical Tin Free Procedure for Radical Iodine Atom-Transfer Reactions
  作者：Cyril Ollivier、Thomas Bark、Philippe Renaud

  DOI：10.1055/s-2000-7603

  日期：——

  Iodine atom-transfer is a non-reductive and very attractive way of performing radical reactions that is usually achieved in the presence of hexaalkyldistannanes. We report here an efficient procedure to run such reactions in the absence of ditin derivatives. The iodine atom transfers are performed via thermal initiation with commercially available and cheap dilauroyl peroxide (DLP). Good yields for intra- and intermolecular addition to alkenes are obtained. One example of aromatic substitution for the synthesis of an indolone derivative using stoichiometric amount of DLP is also reported.

  碘原子转移是进行自由基反应的一种非还原性且极具吸引力的方法，通常是在六烷基二烷烃存在的情况下实现的。我们在此报告一种在没有二丁衍生物的情况下进行此类反应的高效程序。碘原子的转移是通过市售廉价过氧化二月桂酰（DLP）的热引发进行的。在烯烃的分子内和分子间加成反应中获得了良好的产率。此外，还报告了一个使用等量 DLP 合成吲哚酮衍生物的芳香取代实例。