3-phenylpropyl 2-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl 2-phenylpropanoate
• 英文别名: 3-phenylpropyl 2-phenylpropionate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: JYHITPHJCJPDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 、 2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-phenylpropyl 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶-3-羧酸酐 (3-PCA)：一种用于羧酸和醇之间缩合反应的多功能、实用且廉价的试剂

  摘要：

  通过使用缩合试剂吡啶-3-羧酸酐 (3-PCA)，可以成功地从各种羧酸和醇合成羧酸酯。该反应通过简单的实验程序，在温和的条件下实现了各种羧酸酯的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.326

文献信息

• A Versatile, Practical, and Inexpensive Reagent, Pyridine-3-carboxylic Anhydride (3-PCA), for Condensation Reactions
  作者：Setsuo Funasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.81.148

  日期：2008.1.15

  A highly useful method for the preparation of carboxylic esters and carboxamides from various carboxylic acids was established by using a novel condensing reagent, pyridine-3-carboxylic anhydride (3-PCA), in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine as an activator. The reactions of various carboxylic acids with nucleophiles, such as alcohols or amines, afforded the corresponding carboxylic acids or carboxamides in good to high yields under mild conditions by using simple experimental procedure. In addition, it was confirmed that this protocol was applicable to a gram-scale synthesis and the by-products, including pyridine-3-carboxylic acid and pyridine-3-carboxylate (or pyridine-3-carboxamide) produced in situ, were easily removed by using a simple aqueous workup.

  一种非常有用的方法被建立用于从各种羧酸制备羧酸酯和羧酰胺，采用了一种新型的缩合试剂——吡啶-3-羧酸酐（3-PCA），并在4-(二甲氨基)吡啶的激活下进行反应。各种羧酸与亲核试剂（如醇或胺）的反应，在温和条件下通过简单的实验步骤，获得了相应的羧酸酯或羧酰胺，产率良好到很高。此外，已确认该方法适用于克级合成，现场生成的副产物包括吡啶-3-羧酸和吡啶-3-羧酸盐（或吡啶-3-羧酰胺）可以通过简单的水洗步骤轻松去除。
• Efficient Method for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Using Di-2-thienyl Carbonate Promoted by DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.968

  日期：2004.8

  Reaction of carboxylic acids with alcohols by using an equimolar amount of di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) followed by addition of an equimolar amount of iodine proceeded smoothly to afford the corresponding esters and 2(5H)-thiophenone in good to high yields.

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用等摩尔量的二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 使羧酸与醇反应，然后加入等摩尔量的碘顺利地提供相应的酯和 2(5H)-噻吩酮，收率良好。
• A New Method for the Synthesis of Carboxylic Esters and Lactones with Di-2-thienyl Carbonate (2-DTC) by the Promotion of DMAP and Iodine
  作者：Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1508

  日期：2005.8

  di-2-thienyl carbonate (2-DTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeded smoothly to afford the corresponding esters in good-to-high yields along with 2(5H)-thiophenone. This esterification was accelerated by the addition of an equimolar amount of iodine to afford the esters in higher yields within a shorter reaction time. Further, cyclization of ω-hydroxycarboxylic

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯 (2-DTC) 将羧酸与醇酯化反应顺利进行，得到相应的酯。与 2(5H)-噻吩酮一起产生。通过加入等摩尔量的碘来加速该酯化，以在更短的反应时间内以更高的产率提供酯。此外，在催化量的 DMAP 存在下，ω-羟基羧酸与等摩尔量的 2-DTC 环化，然后加入 1-4 等摩尔量的碘，以良好到高的产率提供相应的内酯在温和的条件下。该方法成功地用于合成赤霉烯酸内酯。
• A New Method for the Esterification of Carboxylic Acids with Various Alcohols by Using Di-2-thienyl Carbonate, a New Coupling Reagent
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yoshiaki Oohashi、Kentarou Fukumoto

  DOI：10.1246/cl.2004.552

  日期：2004.5

  Esterification of carboxylic acids with alcohols by using di-2-thienyl carbonate in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) proceeded smoothly under mild conditions t...

  在催化量的 4-(二甲氨基)吡啶 (DMAP) 存在下，使用二-2-噻吩基碳酸酯对羧酸与醇进行酯化反应，在温和的条件下顺利进行...
• Pinwheel-like tridentate phosphines for controlling divergent regioselectivity in Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of alkenes
  作者：Tian-Hong Jing、Yi-Ying Zhuang、Xiao-Xin Zhang、Jian-Guo Qian、Xiao-Li Zhao、Yong Lu、Hai-Jing Wang、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115406

  日期：2024.4

  The elaborate control of regioselectivity regulated by the involved ligands with specific structural skeleton and compositions is always demanded in alkoxycarbonylation of alkenes. Herein, a series of pinwheel-like tridentate phosphine ligands with rotatable flexibility () or hard rigidity () were synthesized and characterized for the first time, in which the incorporated three PPh-fragments are located

  在烯烃的烷氧基羰基化反应中，始终需要对具有特定结构骨架和组成的配体所调节的区域选择性进行精细控制。在此，首次合成并表征了一系列具有可旋转柔性（）或硬刚性（）的风车状三齿膦配体，其中掺入的三个PPh片段位于苯基的间位。结果表明，柔性构型的三齿膦有利于线性区域选择性，比例为98/2，而刚性构型则绝对有利于支化区域选择性，比例为1/99。三个 PPh 片段的存在确实有助于 -Pd(TFA) 体系在活性、线性区域选择性和稳定性方面的卓越性能，并在 -Markovnikov 的苯乙烯甲氧基羰基化反应中进行 10 次回收使用，且没有活性损失和 Pd -黑色沉淀。相比之下，虽然最优的-Pd(MeCN)Cl体系可以催化烯烃的马尔可夫尼科夫烷氧基羰基化反应，在新鲜使用中提供具有优异区域选择性的支链酯，但其稳定性太差，无法支持回收实验。 -Pd(TFA) 和 -Pd(MeCN)Cl 催化体系均适用于烯烃烷氧基羰基化中的各种底物，以