monofluoromethyl 2-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: monofluoromethyl 2-phenylpropionate
• 英文别名: fluoromethyl hydratropate；Fluoromethyl 2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: QQDYCZPCXAXONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟碘甲烷 、 2-苯基丙酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到monofluoromethyl 2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  用氟代甲烷对杂原子（O-，S-，N-，P-，Se-）进行直接和化学选择性亲电单氟甲基化。

  摘要：

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04654

文献信息

• Direct Electrophilic Monofluoromethylation
  作者：G. K. Surya Prakash、Istvan Ledneczki、Sujith Chacko、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol702500u

  日期：2008.2.1

  Monofluoromethyl derivatives of various nucleophiles have been synthesized using a new electrophilic monofluoromethylating reagent developed. The S-(monofluoromethyl)diarylsulfonium tetrafluoroborate has been shown to be effective for the introduction of an electrophilic monofluoromethyl group into C, S, O, N, and P nucleophiles. This methodology has been expanded for the synthesis of various biologically important compounds.
• Direct and Chemoselective Electrophilic Monofluoromethylation of Heteroatoms (<i>O</i>-, <i>S-</i>, <i>N</i>-, <i>P</i>-, <i>Se</i>-) with Fluoroiodomethane
  作者：Raffaele Senatore、Monika Malik、Markus Spreitzer、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04654

  日期：2020.2.21

  The commercially available fluoroiodomethane represents a valuable and effective electrophilic source for transferring the CH2F unit to a series of heteroatom-centered nucleophiles under mild basic conditions. The excellent manipulability offered by its liquid physical state (bp 53.4 °C) enables practical and straightforward one-step nucleophilic substitutions to retain the chiral information embodied

  市售的氟碘甲烷代表了一种有价值的有效的亲电子来源，用于在温和的碱性条件下将CH2F单元转移到一系列以杂原子为中心的亲核试剂上。它的液态物理状态（bp 53.4°C）提供了出色的可操作性，可进行实用且直接的一步亲核取代，以保留所体现的手性信息，从而使其实际上克服了对氟甲基化剂的需求，而无需立即使用。高产率方法已成功应用于各种亲核试剂，包括当前市场上的一系列药物。