N-hexyl-o-iodobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-o-iodobenzamide
• 英文别名: N-hexyl-2-iodobenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₈INO
• mdl: MFCD00958653
• 分子量: 331.197
• InChiKey: QOMHWKKJSDWZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-o-iodobenzamide 、 二苯基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到N-hexyl-2-(phenylselanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯基硒基掺入用于“谷胱甘肽过氧化物酶样”活性调节

  摘要：

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-

  DOI：

  10.3390/molecules25153354
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 邻碘苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到N-hexyl-o-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯基硒基掺入用于“谷胱甘肽过氧化物酶样”活性调节

  摘要：

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-

  DOI：

  10.3390/molecules25153354

文献信息

• Amides useful as brain imaging agents
  申请人：Medi-Physics, Inc.

  公开号：US04279887A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  Certain radioiodine containing amides useful as brain imaging agents are disclosed. The compounds of the subject invention are represented by the formula ##STR1## wherein I is a radioisotope of iodine with I-123 being preferred, R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are selected from the grooup consisting of hydrogen, hydroxy, alkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, anilino and carbamoylmethyl or R.sub.1 and R.sub.2 taken together with the nitrogen to which they are attached form a 5- or 6-membered ring.

  本发明揭示了作为脑成像剂有用的含有放射碘的酰胺。所述发明的化合物由下式表示：其中I是碘的放射同位素，其中I-123是首选，R1和R2相同或不同，并且选自氢、羟基、烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、苯胺基和氨基甲酰甲基的群，或者R1和R2连同它们附着的氮原子形成5-或6-成员环。
• 3-氨基-4-氰基异喹啉-1（2H）-酮衍生物的制 备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104163799B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物的制备方法，其是以N‑取代‑邻碘苯甲酰胺和 为底物，在有机溶剂中，Cu(OAc)2.H2O等铜盐为催化剂，在碱性条件及N2保护下，于40~100℃反应，获得结构如式（I）所示的3‑氨基‑4‑氰基异喹啉‑1（2H）‑酮衍生物。 式（I）其中，R选自芳香基团、苄基、丙烯基、氢或脂肪族链状烃基；EWG为氰基或乙氧羰基；所述有机溶剂选自乙腈、N,N‑二甲基甲酰胺、1,4‑二氧六环、二甲亚砜，二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷。本发明使用N‑取代的邻碘苯甲酰胺为反应起始物，原料易得，种类繁多；利用本发明的方法制得的产物，既可直接使用，又可以作为底物用于其他反应中。采用的反应条件温和，操作步骤和后处理过程简单，产率高，适合于大规模生产。
• Copper(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Jie Pan、Zhen Xu、Runsheng Zeng、Jianping Zou

  DOI：10.1002/cjoc.201300346

  日期：2013.8

  AbstractAn efficient strategy for the synthesis of a variety of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones has been developed. The reaction proceeded from coupling of 2‐iodobenzamides (or 2‐bromobenzamides) and terminal alkynes via Cu(OAc)2·H2O/2,2′‐biimidazole catalyzed in DMF at 60°C and subsequent additive cyclization produced substituted 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones in good to excellent yields.
• US4279887A
  申请人：——

  公开号：US4279887A

  公开（公告）日：1981-07-21
• Phenylselanyl Group Incorporation for “Glutathione Peroxidase-Like” Activity Modulation
  作者：Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Agata J. Pacuła、Lucia Capoccia、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Janecka、Claudio Santi、Jacek Ścianowski

  DOI：10.3390/molecules25153354

  日期：——

  The ability of organoselenium molecules to mimic the activity of the antioxidant selenoenzyme glutathione peroxidase (GPx) allows for their use as antioxidant or prooxidant modulators in several diseases associated with the disruption of the cell redox homeostasis. Current drug design in the field is partially based on specific modifications of the known Se-therapeutics aimed at achieving more selective

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-