1-(4-bromophenyl)-N-hexylmethanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-N-hexylmethanimine
• 英文别名: p-Bromobenzylidene-hexyl-amine
• 化学式: C₁₃H₁₈BrN
• 分子量: 268.197
• InChiKey: NGYANEKCNAEAMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 在 [RuCl₂(dppea)₂] 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-N-hexylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的脱氢偶联反应对钌选择性催化制备亚胺或酰胺的配体的可调配体作用

  摘要：

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 {（S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 {（S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，

  DOI：

  10.1002/chem.201701342

文献信息

• Tuneable Hydrogenation of Nitriles into Imines or Amines with a Ruthenium Pincer Complex under Mild Conditions
  作者：Jong-Hoo Choi、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.201403047

  日期：2015.3

  selective hydrogenation of aromatic and aliphatic nitriles into amines and imines is described. Using a ruthenium pincer complex, the selectivity towards amines or imines can be controlled by simple parameter changes. The reactions are conducted under very mild conditions between 50–100 °C at 0.4 MPa H2 pressure without any additives at low catalytic loadings of 0.5–1 mol %, which results in quantitative conversions

  描述了将芳族和脂族腈选择性氢化为胺和亚胺的方法。使用钌钳配合物，可以通过简单的参数更改来控制对胺或亚胺的选择性。反应在0.4 MPa H 2压力下在50-100°C的非常温和的条件下进行，在0.5-1 mol％的低催化负载下没有任何添加剂，从而实现了定量转化和高选择性。
• Catalytic Manufacturing Method for Imine Having No Substituent Group on the Nitrogen, and Use for the Imine Produced
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20150344428A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a method for manufacturing an imine having no substituent group on the nitrogen by using, as a catalyst, a metal complex on an organic azide compound, and more specifically relates to a method in which a metal-complex catalyst is used to produce, from an organic azide having an alpha-hydrogen, an imine having no substituent group on the nitrogen via a continuous nitrogen removal and 1,2-hydrogen transfer reaction. The imine having no substituent group on the nitrogen manufactured by means of the method of the present invention can synthesise diverse coupling products comprising amine compounds by means of reactions with diverse nucleophiles.

  本发明涉及一种利用金属配合物作为催化剂，通过有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法，更具体地涉及一种利用金属配合物催化剂，通过连续氮原子去除和1,2-氢转移反应，从具有α-氢的有机叠氮化合物制备不含氮原子上取代基的亚胺的方法。通过本发明方法制备的不含氮原子上取代基的亚胺可以通过与多种亲核试剂反应，合成包括胺化合物在内的多样耦合产物。