叔丁基(十六烷氧基)二甲基硅烷 | 76358-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁基(十六烷氧基)二甲基硅烷
• 英文名称: tert-butyl(hexadecyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: 1-hexadecyl tert-butyldimethylsilyl ether；Hexadecyl tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-hexadecoxy-dimethylsilane
• CAS: 76358-80-0
• 化学式: C₂₂H₄₈OSi
• 分子量: 356.708
• InChiKey: GEBXGUYDPCUQFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2185;2185

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基(十六烷氧基)二甲基硅烷 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-十六烷醇
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下碘催化烷基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护和脱保护的简便方法

  摘要：

  摘要 在催化量 (20 mol%) 的碘存在下，用叔丁基二甲基氯硅烷 (TBDMSCl) 或三甲基氯硅烷 (TMSCl) 将醇或酚类物质在微波炉中照射 2 分钟，以优异的收率得到相应的甲硅烷基醚。在类似的反应条件下，甲醇中的碘将甲硅烷基醚脱保护为其母体醇或酚。

  DOI：

  10.1081/scc-120026335
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 叔丁基(十六烷氧基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a012

文献信息

• Acetylation and formylation of alcohols with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl formate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Hitoshi Sakai、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00255-5

  日期：1998.5

  Alcohols were acetylated or formylated with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl (or methyl) formate at room temperature. THP or TBDMS ether of primary alcohol got converted into formate or acetate under the experimental conditions employed in one pot operation.

  在室温下，在乙酸乙酯或甲酸乙酯（或甲基）中，用三苯膦和四溴化碳将乙醇乙酰化或甲酰化。在一锅操作中使用的实验条件下，伯醇的THP或TBDMS醚转化为甲酸酯或乙酸酯。
• Differentiating CBr and CCl Bond Activation by Using Solvent Polarity: Applications to Orthogonal Alkyl-Alkyl Negishi Reactions
  作者：Niloufar Hadei、George T. Achonduh、Cory Valente、Christopher J. O'Brien、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201100705

  日期：2011.4.18

  A pot to share: A CalkylCl bond can be rendered “dormant” or “active” in the Negishi alkyl–alkyl cross‐coupling by a simple solvent polarity “switch” (see scheme). Adjustment from a 1:2 to a 2:1 solvent ratio of dimethylimidazolidinone:tetrahydrofuran enables orthogonal alkyl–alkyl Negishi cross‐coupling strategies to be carried out on bifunctional bromochloroalkanes in one pot at room temperature

  一个共享的锅：通过简单的溶剂极性“转换”，在Negishi烷基-烷基交叉偶联中，AC烷基Cl键可被“休眠”或“激活”。将二甲基咪唑啉酮：四氢呋喃的溶剂比例从1：2调整为2：1，可以在室温下在一锅中对双官能溴氯烷烃进行正交烷基-烷基Negishi交叉偶联策略。
• A simple, efficient and highly selective deprotection of t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using silica supported sodium hydrogen sulfate as a heterogeneous catalyst
  作者：Biswanath Das、K. Ravinder Reddy、P. Thirupathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.088

  日期：2006.8

  t-Butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers have been efficiently and selectively deprotected using silica supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4·SiO2) as a heterogeneous catalyst at room temperature to regenerate the parent alcohols in high yields.

  叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚已在室温下使用二氧化硅负载的硫酸钠（NaHSO 4 ·SiO 2）作为多相催化剂进行了高效选择性的脱保护，从而以高收率再生了母体醇。
• A facile and catalytic method for selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers with copper(II) bromide
  作者：Suchitra Bhatt、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.073

  日期：2006.11

  Copper(H) bromide is found to be a simple and efficient catalyst for selective deprotection of tert-butyidimethylsilyl ethers of alcohols/phenols at ambient temperature. Various labile functional groups such as ketal, alkene, ketone, OTBDPS, OTHP and allyl and benzyl ethers are found to be compatible under the reaction conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild deprotection of tert-butyl and tert-amyl ethers leading either to alcohols or to trialkylsilyl ethers
  作者：Xavier Franck、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02340-h

  日期：1995.1

  Tert-butyl and tert-amyl ethers afford the corresponding tert-butyldimethylsilyl ethers when treated by one equivalent of tert-butyldimethylsilyl triflate (TBDMSOTf), followed by one equivalent of 2,6-lutidine. However, treatment by a catalytic amount of TBDMSOTf without base, led to the corresponding free alcohols.

表征谱图