(R)-1-tetralinyltosylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-tetralinyltosylamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: VNNNYCVXWHFSFB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (bromoethynyl)phosphonate 、 (R)-1-tetralinyltosylamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到N-(2-diethoxyphosphorylethynyl)-4-methyl-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基Ynamido-膦酸酯的合成：环加成的重要伙伴

  摘要：

  摘要 通过直接的铜催化的偶联反应，由磺酰胺和溴代炔基膦酸酯制备N-磺酰基ynamido-膦酸酯。以良好至优异的产率获得基材。后者是有价值的合作伙伴，可与腈氧化物反应，以高收率和独特的区域选择性形成异恶唑。 通过直接的铜催化的偶联反应，由磺酰胺和溴代炔基膦酸酯制备N-磺酰基ynamido-膦酸酯。以良好至优异的产率获得基材。后者是有价值的合作伙伴，可与腈氧化物反应，以高收率和独特的区域选择性形成异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589042
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 (S)-binapine 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-1-tetralinyltosylamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称转移加氢和N-磺酰亚胺亚胺与醇的α-选择性氘代：获得α-氘代手性胺的途径

  摘要：

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02921

文献信息

• Enantioselective Borohydride Reduction Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyoaki D. Sugi、Kiyotaka Yorozu、Taketo Ikeno、Yuhki Ohtsuka、Daichi Miyazaki、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1002/chem.200304794

  日期：2003.9.22

  enantioselective borohydride reduction of aromatic ketones or imines to the corresponding alcohols was developed in the presence of a catalytic amount of an optically active cobalt(II) complex catalyst. This enantioselective reduction is carried out using a precisely premodified borohydride with alcohols such as tetrahydrofurfuryl alcohol, ethanol and methanol. High optical yields are obtained by choosing

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。
• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Enantioselective, intermolecular benzylic C–H amination catalysed by an engineered iron-haem enzyme
  作者：Christopher K. Prier、Ruijie K. Zhang、Andrew R. Buller、Sabine Brinkmann-Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/nchem.2783

  日期：2017.7

  highly selective, and renewable catalysts exist. Here we report the directed evolution of an iron-containing enzymatic catalyst—based on a cytochrome P450 monooxygenase—for the highly enantioselective intermolecular amination of benzylic C–H bonds. The biocatalyst is capable of up to 1,300 turnovers, exhibits excellent enantioselectivities, and provides access to valuable benzylic amines. Iron complexes

  C–H键是有机分子普遍存在的结构单元。尽管通常认为这些键是化学惰性的，但最近出现的C–H功能化方法有望改变合成化学的方法。C–H键的分子间胺化反应是一种特别理想且具有挑战性的转化，对于这种转化，不存在高效，高选择性和可再生的催化剂。在这里，我们报告了基于细胞色素P450单加氧酶的含铁酶催催化剂的定向进化，用于苄基CH键的高对映选择性分子间胺化。该生物催化剂能够进行多达1300次的转换，表现出出色的对映选择性，并提供了获得有价值的苄基胺的途径。铁络合物通常是C–H胺化的不良催化剂：
• Enantioselective Borohydride Reduction of<i>N</i>-Diphenylphosphinyl Imines Using Optically Active Cobalt(II) Complex Catalysts
  作者：Kiyoaki D. Sugi、Takushi Nagata、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1997.493

  日期：1997.6

  The enantioselective borohydride reduction using optically active cobalt(II) complex catalysts was successfully applied to various aryl N-diphenylphosphinyl imines, and the corresponding reduced products were obtained in good yields with high enantiomeric excesses (up to 99% ee). The optically active primary amines were obtained by the successive hydrolysis under mild conditions.

  使用具有光学活性的钴（II）络合物催化剂成功地将对映体选择性硼氢化还原法应用于各种芳基 N-二苯基膦酰亚胺，并以良好的收率和较高的对映体过量（高达 99% ee）获得了相应的还原产物。在温和的条件下，通过连续水解得到了具有光学活性的伯胺。
• Asymmetric Hydrogenation of Cyclic N-Sulfonylimines with Phosphine-Free Chiral Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Zhiwei Li、Yanmei He、Qinghua Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201090260

  日期：2010.9

  Phosphine‐free chiral cationic Ru/diamine complexes are effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of a range of cyclic N‐sulfonylimines, affording chiral sultam derivatives with good to excellent enantioselectivity (up to 94% ee).

  不含磷的手性阳离子Ru /二胺络合物是有效的催化剂，可用于一系列环状N-磺酰亚胺的不对称加氢反应，提供具有良好或优异对映选择性（高达94％ee）的手性舒马坦衍生物。