金刚烷-1,3-二羧酸二乙酯 | 41826-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 金刚烷-1,3-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl adamantane-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl adamantane-1,3-dicarbox-ylate
• CAS: 41826-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: LSRWOWJDQSYJAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷-1,3-二羧酸二乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以63%的产率得到1,3-金刚烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy derivatives from adamantanecarboxylic acids in the system MnO2–H2SO4

  摘要：

  A convenient procedure has been developed for the synthesis of mono- and dihydric cage alcohols from adamantanecarboxylic acids and their esters using the MnO2-H2SO4 system. The reaction at elevated temperature involved both decarboxylation and decarbonylation of the initial acid or ester.

  DOI：

  10.1134/s1070428016060051
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 金刚烷-1,3-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型金刚烷基氮氧化物衍生物的合成、晶体结构、超氧化物清除活性、抗癌和对接研究

  摘要：

  摘要 合成了一种新型的金刚烷基氮氧化物衍生物，并通过红外光谱、电喷雾质谱和元素分析对其进行了表征。还使用密度泛函理论 (B3LYP) 和 6-31G (d,p) 基组进行了量子化学计算，以计算分子几何形状。计算结果表明，优化后的几何形状可以很好地再现晶体结构。通过超氧化物（NBT）和MTT测定评估抗氧化和抗增殖活性。与维生素 C 相比，金刚烷基氮氧化物衍生物对 O 2 · - 自由基的清除能力更强，并且与阳性对照索拉非尼相比，对所有测试细胞系，尤其是 Bel-7404 细胞均表现出显着的抗癌活性，IC50 为 43.3 μM (IC50 = 92.0 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.12.048

文献信息

• DUAL MOLECULES CONTAINING A PEROXIDE DERIVATIVE, THEIR SYNTHESIS AND THERAPEUTIC USES
  申请人：COSLEDAN Frederic

  公开号：US20120122923A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The invention concerns dual molecules corresponding to formula (I): in which: A represents a molecular residue with antimalarial activity of formula (IIa) or (IIIa) or a residue facilitating bioavailability; B represents a cycloalkyl group potentially substituted, or B represents a bi- or tricyclic group capable of being substituted, or B represents 2 cycloalkyl groups linked together through either a single bond or an alkylene chain; m and n represent independently of one another 0, 1 or 2; R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl or C 1-3 -alkylene-cycloakyl group; Z 1 and Z 2 represent an alkyl radical, the group Z 1 +Z 2 +C i +C j representing a mono- or polycyclic structure, with one of the Z 1 or Z 2 being able to represent a single bond; R 1 and R 2 , identical or different, represent a hydrogen atom or a functional group capable of increasing hydrosolubility; R x and R y forming together a cyclic peroxide including 4 to 8 links and including 1 or 2 additional oxygen atoms in the cyclic structure, possibly substituted by one or more R 3 groups; as a base or a salt to be added to an acid, as a hydrate or solvate, in racemic form, isomers and their mixtures, in addition to their diasteroisomers and their mixtures. Preparation method and use as medications with antimalarial activity.

  本发明涉及与式(I)相对应的双分子，其中：A代表具有抗疟活性的分子残基，其化学式为(IIa)或(IIIa)，或者代表有助于生物利用度的残基；B代表可能被取代的环烷基团，或者B代表可能被取代的双环或三环基团，或者B代表通过单键或烷基链连接在一起的2个环烷基团；m和n分别独立地表示0、1或2；R5代表氢原子、烷基、环烷基或C1-3-烷基-环烷基团；Z1和Z2代表烷基基团，Z1+Z2+Ci+Cj代表单环或多环结构，其中Z1或Z2之一可以表示单键；R1和R2，相同或不同，代表氢原子或能增加水溶性的功能基团；Rx和Ry共同形成一个包含4到8个链的环过氧化物，包括环结构中的1或2个额外氧原子，可能被一个或多个R3基团取代；作为酸的碱或盐形式，作为水合物或溶剂合物，以外消旋形式、同分异构体及其混合物，以及它们的对映异构体及其混合物。制备方法和用作具有抗疟活性的药物。
• Studies On Isoxazole Formation from Alkyl Carboxylic Esters
  作者：Yun He、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1055/s-1994-25620

  日期：——

  Alkylisoxazoles 1a-12a were prepared in moderate to high yields (58-83%) by condensation of 1.5 equivalents of the appropriate ketone oximes with an alkyl ester, followed by a mineral acid induced cyclization-dehydration reaction.

  烷基异噁唑 1a-12a 的制备使用了适当酮肟与1.5当量的烷基酯缩合反应，随后经过矿酸诱导的环化脱水反应，获得了中等至高产率（58-83%）。
• FLUORINE-CONTAINING ADAMANTANE DERIVATIVE, FLUORINE-CONTAINING ADAMANTANE DERIVATIVE HAVING POLYMERIZABLE GROUP, RESIN COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND ANTIREFLECTION FILM
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2014639A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  To provide a polymerizable group-containing and fluorine-containing adamantane derivative capable of affording a cured product having good heat resistance, good mechanical properties such as mar resistance and a low refractive index, a resin composition containing such a polymerizable group-containing adamantane derivative, and a fluorine-containing adamantane derivative which is useful as a reaction intermediate used for the production of the polymerizable group-containing and fluorine-containing adamantane derivative. Specifically provided are a fluorine-containing adamantane derivative represented by the general formula (I) below, a polymerizable group-containing and fluorine-containing adamantane derivative represented by the general formula (II) below, and a resin composition containing such a polymerizable group-containing and fluorine-containing adamantane derivative. In the formula, R1 and R2 are each a hydrogen atom, for example, n is an integer of 0 or more, X1 is a polymerizable group represented by the formula (III-a), for example, Y is a hydrogen atom, for example, s and t are each an integer of 1 to 15, and u is an integer of 0 to 14, with the proviso that s + t + u = 16.

  提供一种含聚合基团和含氟的金刚烷衍生物，能够提供具有良好耐热性、良好机械性能（如耐磨性）和低折射率的固化产物，包含该聚合基团含有金刚烷衍生物的树脂组合物，以及作为用于生产含聚合基团和含氟的金刚烷衍生物的反应中间体的氟化金刚烷衍生物。具体提供了以下通用公式（I）所表示的氟化金刚烷衍生物，以下通用公式（II）所表示的聚合基团含有和含氟的金刚烷衍生物，以及含有这种聚合基团含有和含氟的金刚烷衍生物的树脂组合物。在公式中，R1和R2分别是氢原子，例如，n是大于等于0的整数，X1是由公式（III-a）表示的聚合基团，例如，Y是氢原子，例如，s和t分别是1到15的整数，u是0到14的整数，但须满足s + t + u = 16。
• New hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantanealkanohydrazides: synthesis and in vitro trypanocidal activity
  作者：Angeliki-Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Tahsin F. Kellici、Thomas Mavromoustakos、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c6md00035e

  日期：——

  a hydrazone of 5-nitro-2-furaldehyde is used therapeutically against Trypanosoma brucei and Trypanosoma cruzi infections. Exploiting our previous observation that adamantane derivatives display trypanocidal activity, we designed and synthesised a range of hydrazones of 5-nitro-2-furaldehyde with adamantane alkanohydrazides. The most promising compounds had >20 times greater activity (IC50 ∼ 100 nM)

  Nifurtimox是5-硝基-2-呋喃甲醛的，可用于治疗布鲁氏锥虫和克氏锥虫感染。利用我们先前的观察，金刚烷衍生物显示出锥虫杀虫活性，我们设计并合成了一系列5-硝基-2-呋喃with与金刚烷烷酰肼。最有前途的化合物具有大于20倍的活性（IC 50比尼呋替莫斯约100 nM），选择性指数为20-80。SAR研究表明，活性与亲脂性增加有关，并受构象柔韧性影响。缺乏硝基的衍生物实际上对两种寄生虫均无活性。所描述的方法证明了增强具有已知锥虫杀灭活性的化学实体效力的可行性。
• Oxidation of Deactivated Cage Substrates in the System H2SO4–HNO3
  作者：E. A. Ivleva、I. S. Grinʼ、I. S. Uchaev、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428020030082

  日期：2020.3

  the adamantane series in the system H2SO4–HNO3 have been studied, and the effective rate constants have been determined. The reaction is described by the pseudo-first-order kinetic equation. The primary kinetic isotope effect has been estimated at 2.9±0.3. The rate-determining step of the oxidation process is cleavage of the adamantane C–H bond. The presence of an ethyl group at the bridgehead position

  摘要研究了H 2 SO 4 -HNO 3体系中16种金刚烷系列羧酸酯的氧化动力学 ，并确定了有效的速率常数。该反应由拟一级动力学方程式描述。初步的动力学同位素效应估计为2.9±0.3。氧化过程的决定速率的步骤是金刚烷CH键的断裂。在桥头位置存在乙基会增加金刚烷底物对氧化的反应性，而甲基，乙氧羰基和乙氧羰基甲基会降低反应性。