N-isopropyl-2-(p-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-2-(p-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-N-propan-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD03637875
• 分子量: 191.273
• InChiKey: CGQGIPHPIDQWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2-(p-tolyl)acetamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到N-isopropyl-2-[2'-(isopropylcarbamoylmethyl)-5,5'-dimethyl-biphenyl-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative C–H Homodimerization of Phenylacetamides

  摘要：

  A range of secondary and tertiary phenylacetamides undergo oxidative homodimerization to afford biaryls. The reaction proceeds under palladium catalysis in the presence of a copper cocatalyst and oxygen and is most effective for electron-rich substrates.

  DOI：

  10.1021/ol202212f
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 异丙胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 N-isopropyl-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）-通过去甲硅烷基途径催化弱配位乙酰胺的远端C-H烯基化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的芳基乙酰胺的远端邻-C-H链烯基化反应使用弱配位基团乙酰胺作为指导基团。通过使用芳基炔基硅烷作为末端炔烃的替代物，通过去甲硅烷基化反应在氧化还原中性过程中实现了芳基乙酰胺的这一具有挑战性的CH H烯基化。对照实验表明，原位生成的Rh物种可能是路易斯酸性的，这在去甲硅烷基化步骤中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900307

文献信息

• Ruthenium Catalyzed C–H Selenylations of Aryl Acetic Amides and Esters via Weak Coordination
  作者：Zhengyun Weng、Xinyue Fang、Meicui He、Linghui Gu、Jiafu Lin、Zheyu Li、Wenbo Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02196

  日期：2019.8.16

  An efficient ruthenium-catalyzed direct C–H selenylation of aryl acetic amides and esters has been achieved via distal weakly coordination. Notable features of this protocol including broad substrate scope, wide functional group tolerance, and good regioselectivity. In addition, diaryl disulfides were also successfully applied to this reaction under slightly modified conditions.

  通过远端弱配位，已经实现了有效的钌催化芳基乙酰胺和酯的直接C–H硒化反应。该协议的显着特征包括广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和良好的区域选择性。另外，二芳基二硫化物也已在稍微改变的条件下成功地用于该反应。
• Mechanistic studies of amination of ketenimines: change of rate-determining step by N-substituents through electronic effects
  作者：Kuangsen Sung、Fu-Lin Chen、Pin-Mei Huang、Shu-Min Chiang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.119

  日期：2006.1

  is changed from the first step (CN addition) to the second step (tautomerization) when N-substituent of the ketenimines is changed from i-propyl group to p-substituted-phenyl group. Amination reactions of ketenimines 5 and 10 in a solvent with ε=35.9 were designed to explore electronic effects of N-substituents on the amination reactions by means of ab initio calculations. Computation results at level

  Vinylidenediamine化的中间产物在胺化反应中发现ñ -我丙基p取代-phenylketenimines 3A -图3e与Ñ -BuNH 2，但它在的胺化反应中发现ñ - p -取代-phenylphenylketenimines 1A - 1C与ñ -低温1 H NMR光谱仪检测BuNH 2，表明当烯酮亚胺的N取代基从i改变时，速率确定步骤从第一步（CN加成）改变到第二步（互变异构）。-丙基至对-取代苯基。设计了在ε = 35.9的溶剂中的酮亚胺5和10的胺化反应，以通过从头算来探索N-取代基对胺化反应的电子影响。在MP2 / 6-31 + G * // HF / 6-31 + G *的水平上的计算结果（Onsager模型）表明，涉及由N-苯基加成CN的第一过渡态的显着电子稳定是导致改变胺化反应的速率决定步骤。
• Efficient catalyst-free direct amidation of non-activated carboxylic acids from carbodiimides
  作者：Mehmet Mart、Janusz Jurczak、Idris Karakaya

  DOI：10.1039/d2ob01322c

  日期：——

  A novel and efficient catalyst- and activating agent-free amidation method via direct amidation of carboxylic acids where carbodiimides act as a reagent instead of an activating agent is reported. The reaction is conducted under non-traditional coupling conditions where a higher temperature is employed. Besides not using stoichiometric ratios of activating agent or catalyst, this approach is made even

  报道了一种通过羧酸直接酰胺化的新型有效的无催化剂和活化剂酰胺化方法，其中碳二亚胺作为试剂而不是活化剂。该反应在使用更高温度的非传统偶联条件下进行。除了不使用化学计量比的活化剂或催化剂外，这种方法在环境友好且可回收的无毒溶剂 DMSO 的存在下变得更具吸引力。种类繁多的苄基、脂肪族、α,β-不饱和和芳香族羧酸以高达 95% 的产率提供相关的酰胺。克级反应的优异产率表明，该应用对于大规模合成应用特别方便。
• COMPOUNDS FOR MODULATING RNA BINDING PROTEINS AND USES THEREFOR
  申请人：RYDER Sean

  公开号：US20110065704A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compositions and methods for inhibiting RNA binding proteins (e.g., MEX-3, MEX-5 and POS-1), as well as methods for treating and preventing disorders associated with parasitic infections and inflammatory disorders.
• US8377639B2
  申请人：——

  公开号：US8377639B2

  公开（公告）日：2013-02-19