4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1,5-cyclic(n-butyl) phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1,5-cyclic(n-butyl) phosphonate
• 英文别名: (1S,2R,6R,7R,8R)-10-butyl-7-phenylmethoxyspiro[3,5,9,11-tetraoxa-10lambda5-phosphatricyclo[6.3.1.02,6]dodecane-4,1'-cyclohexane] 10-oxide；(1S,2R,6R,7R,8R)-10-butyl-7-phenylmethoxyspiro[3,5,9,11-tetraoxa-10λ5-phosphatricyclo[6.3.1.02,6]dodecane-4,1'-cyclohexane] 10-oxide
• 化学式: C₂₃H₃₃O₆P
• 分子量: 436.485
• InChiKey: XGXUQARSLDXPKQ-CVGZZBGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1,5-cyclic(n-butyl) phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、517.1 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到6-deoxy-D-myo-inositol-1,5-cyclic (n-butyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ins（1,4,5）P 3的脱氧磷脂酰肌醇类似物和膦酸酯等排体的合成

  摘要：

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00793-0
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基磷酸 、 D-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-6-deoxy-D-myo-inositol-1-(n-butyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ins（1,4,5）P 3的脱氧磷脂酰肌醇类似物和膦酸酯等排体的合成

  摘要：

  提出了磷脂酰肌醇类似物，6-脱氧Ins 1-（1,2-二-O-棕榈酰基-sn-甘油）磷酸酯和4,5-双磷酸酯衍生物的合成。-两个系列膦酸酯等排物的，6-脱氧项（1）和-butylphosphonate 6-脱氧项（1）ç还制备-methylenephosphonate以及其4,5-二磷酸类似物。所有磷酸肌醇类似物均获自衍生自d-半乳糖的环己酮多元醇。在PtdIns和InsP衍生物的1位上改变电荷分布，通过用烷基取代基或PC键取代POH基团，可抵抗脂肪酶的裂解，可以在酶的进一步策略性酶水平上抑制活性。肌苷级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00793-0