1-(4-methylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• mdl: MFCD19076815
• 分子量: 237.345
• InChiKey: CTUZJKNLQIUERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 10-methyl-5,6,13,13a-tetrahydro-8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f

文献信息

• Anionic rearrangement of BF3-complexed N-allyl and aryl tetrahydroisoquinolines
  作者：S.V. Kessar、Paramjit Singh、Kamal Nain Singh、Vijay K. Kaul、Gurdeep Kumar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01745-4

  日期：1995.11

  BF3-complexed N-Allyl and N-Benzyl tetrahydroisoqumolines react, at −20 ° to 0 ° in THF, with sec-BuLi to give l-substituted tetrahydroisoquinolines.

  BF 3络合的N-烯丙基和N-苄基四氢异喹啉在-20°至0°的THF中与仲-BuLi反应，生成l-取代的四氢异喹啉。
• Enhancement of the carbamate activation rate enabled syntheses of tetracyclic benzolactams: 8-oxoberbines and their 5- and 7-membered C-ring homologues
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0ob02096f

  日期：——

  A route to the direct amidation of aromatic-ring-tethered N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline substrates was developed. This route enabled general access to 8-oxoberberines and their 5- and 7- membered C-ring homologues. It overcomes the undesired tandem side-reactions that result in the destruction of the isoquinoline backbone, which inevitably occurred under our previously reported superacidic carbamate

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。