(2R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-[(1R)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3-phenylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-[(1R)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3-phenylpropionamide
• 英文别名: (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-[(1R)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: BRRVNBLGGFRXJO-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-[(1R)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Phthalyl α-氨基酸与合成杂环 β-氨基醛前体偶联不对称获得肽基 β3-醛

  摘要：

  通过将手性非外消旋 6-烷氧基四氢恶嗪酮与 N-邻苯二甲酰 L-α-氨基酸直接偶联，实现了对新型 N-保护（二）肽基 β3-醛（“β3-PAs”）的不对称访问。动力学拆分允许在此过程中有效地使用外消旋氨基酸。非对映异构纯的偶联产物的酸水解以高产率得到标题 N-邻苯二甲酰-β3-PA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600262

文献信息

• Access to C-protected β-amino-aldehydes via transacetalization of 6-alcoxy tetrahydrooxazinones and use for pseudo-peptide synthesis
  作者：Pavlo Shpak-Kraievskyi、Biaolin Yin、Arnaud Martel、Robert Dhal、Gilles Dujardin、Mathieu Y. Laurent

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.002

  日期：2012.3

  Efficient access to masked beta-amino-aldehydes was performed starting from 6-alcoxy tetrahydrooxazinone 6a-d (6-ATO). Transacetalization leads to the opening of the cycle to form either unsymmetric acetal 7 or symmetric acetals 16-18. These amino acetals are key compounds, obtained with 99% ee, which can be engaged in efficient peptide coupling. This method could easily provide peptides aldehydes or small amido aldehydes as exemplified with the formal synthesis of ent-Maraviroc. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Access to Peptidyl β3-Aldehydes by Coupling ofN-Phthalyl α-Amino Acids with a Synthetic Heterocyclic β-Amino Aldehyde Precursor
  作者：Biaolin Yin、Robert Dhal、Vincent Maisonneuve、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.200600262

  日期：2006.8

  Asymmetric access to novel N-protected (di)peptidyl β3-aldehydes (“β3-PAs”) has been achieved through direct coupling of a chiral non-racemic 6-alkoxytetrahydrooxazinone with N-phthalyl L-α-amino acids. Kinetic resolution allows for the fruitful use of racemic amino acids in this process. Acidic hydrolysis of the diastereomerically pure, coupling products leads to the title N-phthalyl-β3-PAs in high

  通过将手性非外消旋 6-烷氧基四氢恶嗪酮与 N-邻苯二甲酰 L-α-氨基酸直接偶联，实现了对新型 N-保护（二）肽基 β3-醛（“β3-PAs”）的不对称访问。动力学拆分允许在此过程中有效地使用外消旋氨基酸。非对映异构纯的偶联产物的酸水解以高产率得到标题 N-邻苯二甲酰-β3-PA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)