(2RS,3SR,5SR)-5-ethyl-2-phenyl-3-phenylselanyl-1-tosylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,3SR,5SR)-5-ethyl-2-phenyl-3-phenylselanyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-phenylselanylpyrrolidine
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂SSe
• 分子量: 484.521
• InChiKey: DFUCGHMJGRGADN-GVXSCFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR,5SR)-5-ethyl-2-phenyl-3-phenylselanyl-1-tosylpyrrolidine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(2SR,5SR)-5-ethyl-2-phenyl-1-tosyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基磺酰胺的硒环化：拟定取代的吡咯烷，吡咯啉及其衍生物的立体选择方法

  摘要：

  的高烯丙基磺酰胺Selenocyclisations [例如，26，28和30 ]使用phenylselanyl卤化物只导致β-selanyl-吡咯烷[例如，27，29和31 ]由一个整体5-内切- TRIG途径，但在相当大的差异立体化学结果，取决于取代基和使用的精确条件。随后的氧化消除平滑地导致相应的3-吡咯啉，并因此产生多羟基化的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.018
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (E)-4-(p-Tolylsulfonylamino)-1-phenylhex-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2RS,3SR,5SR)-5-ethyl-2-phenyl-3-phenylselanyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基磺酰胺的硒环化：拟定取代的吡咯烷，吡咯啉及其衍生物的立体选择方法

  摘要：

  的高烯丙基磺酰胺Selenocyclisations [例如，26，28和30 ]使用phenylselanyl卤化物只导致β-selanyl-吡咯烷[例如，27，29和31 ]由一个整体5-内切- TRIG途径，但在相当大的差异立体化学结果，取决于取代基和使用的精确条件。随后的氧化消除平滑地导致相应的3-吡咯啉，并因此产生多羟基化的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.018

文献信息

• Selenocyclisations of homoallylic sulfonamides: A highly stereoselective route to both cis- and trans-2,5-dihydropyrroles
  作者：Andrew D. Jones、David W. Knight、Adele L. Redfern、Jeremy Gilmore

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00380-9

  日期：1999.4

  Overall 5-endo-trig selenocyclisations of homoallylic sulfonamides proceed smoothly and highly stereoselectively, under a selection of conditions, to give excellent yields of selenopyrrolidines and the related trans- or cis-2,5-dihydropyrroles, after oxidation and elimination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.