3-(2-hydroxyphenyl)-2,5-bis(phenyl)-4H-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenyl)-2,5-bis(phenyl)-4H-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione
• 英文别名: (3S,3aS,6aR)-3-(2-hydroxyphenyl)-2,5-diphenyl-3a,6a-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-4,6-dione
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 386.407
• InChiKey: CDDLFXDKCXDPNN-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧基-苯氨基-2-巴豆酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(2-hydroxyphenyl)-2,5-bis(phenyl)-4H-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione 、 3-(2-hydroxyphenyl)-2,5-bis(phenyl)-4H-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-d]isoxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,5-三芳基-4 H，2,3,3a，5,6,6a-六氢吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4,6-二酮的合成和评价对晚期糖化终产物形成的抑制作用活动

  摘要：

  通过取代的甲亚胺N-氧化物1与取代的N-芳基马来酰亚胺2的1,3-偶极环加成反应，导致形成新的立体异构体2,3,5-三芳基-，完成了一些生物学上有趣的吡咯并-异恶唑烷衍生物的合成。4 H，2,3,3a，5,6,6a-六氢吡咯并[3,4- d ]异恶唑-4,6-二酮衍生物3高产。根据合成的化合物在牛血清白蛋白（BSA）-葡萄糖测定中抑制AGEs形成的能力，对它们的高级糖基化末端（AGE）产物形成抑制活性进行了筛选。已经发现所有合成的化合物均显示出显着的抗AGE形成活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.080

文献信息

• Krishan, Kewal; Singh, Baldev, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 620 - 622
  作者：Krishan, Kewal、Singh, Baldev

  DOI：——

  日期：——