(2S,1'R)-2-amino-3-<(1,2-dicarboxyethyl)sulfanyl>propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'R)-2-amino-3-<(1,2-dicarboxyethyl)sulfanyl>propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(((S)-2-Amino-2-carboxyethyl)thio)succinic acid；(2R)-2-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanylbutanedioic acid
• 化学式: C₇H₁₁NO₆S
• 分子量: 237.233
• InChiKey: XPKKFTKCRVIDAG-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-mercaptosuccinic acid 、 beta-氯-D-丙氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以55.1%的产率得到(2S,1'R)-2-amino-3-<(1,2-dicarboxyethyl)sulfanyl>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of (RS)-Mercaptosuccinic Acid and Syntheses of Four Stereoisomers of 2-Amino-3-1(1,2-dicarboxyethyl)sulfanyl)propanoic Acid.

  摘要：

  为了合成 2-氨基-3-[(1, 2-二羧乙基)硫]丙酸（ADC）的四种立体异构体，以 (1S, 2S)-2- 氨基-1-苯基-1, 3-丙二醇和 (R)- 和 (S)-1- 苯乙胺为分辨剂，对 (RS)-巯基丁二酸[(RS)-MSA]进行了光学分辨，得到了光学纯度为 100%的 (R)- 和 (S)-MSA 。此外，根据熔点、溶解度、红外光谱以及二元和三元相图，研究了(RS)-MSA 的 1-丙基铵盐和 1-丁基铵盐的外消旋结构，目的是通过(RS)-MSA 的优先结晶实现光学分辨。结果表明，(RS)-MSA 的 1-丁基铵盐[(RS)-BA 盐]以团聚体形式存在，而 1-丙基铵盐则形成外消旋化合物。通过对(RS)-BA 盐的优先结晶进行光学解析，得到了光学纯度超过 90% 的(R)-和(S)-BA 盐。通过光学解析得到的(R)-和(S)-MSA 与(R)-和(S)-2-氨基-3-氯丙酸盐酸盐缩合，得到(2R, 1'R)-、(2S, 1'S)-、(2R, 1'S)-和(2S, 1'R)-ADC。此外，这些立体异构体也是由 D-和 L-半胱氨酸以及光学活性溴代丁二酸合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1364

文献信息

• (2R), (1'R) and (2R), (1'S)-2-Amino-3-(1,2-dicarboxyethylthio)propanoic Acids from Amanita pantherina. Antagonists of N-Methyl-D-aspartic Acid (NMDA) Receptors.
  作者：Shinji FUSHIYA、Qian-Qun GU、Keiko ISHIKAWA、Shinji FUNAYAMA、Shigeo NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.41.484

  日期：——

  An antagonist of NMDA-sensitive glutamate receptors in rat brain membrane and rat spinal motoneurones was isolated from Amanita pantherina and ideneified as a diastereoisomeric mixture of 2-amino-3-(1, 2-dicarboxyethylthi)propanoic acids. The mixture was separated and the absolute configurations of the components were determined as (2R), (1'R) and (2R), (1'S), by analysis of the properties.

  从 Amanita pantherina 中分离出一种大鼠脑膜和大鼠脊髓运动神经元中 NMDA 敏感谷氨酸受体的拮抗剂，并鉴定为 2-氨基-3-(1, 2-二羧乙基硫)丙酸的非对映异构体混合物。对混合物进行分离，并通过性质分析确定各组分的绝对构型为 (2R)、(1'R) 和 (2R)、(1'S)。