cis-(E)-2-phenyl-3-styryl-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-(E)-2-phenyl-3-styryl-1-tosylaziridine
• 英文别名: trans,cis-N-p-toluenesulfonyl-2-phenyl-3(E)-styrylaziridine；(2R,3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]aziridine
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: LBIMNDMOPAUJFA-QOSRKOHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(E)-2-phenyl-3-styryl-1-tosylaziridine 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到cis-N-p-toluenesulfonyl-2,5-diphenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和硝基前体的高效，整体[4 + 1] Cycloadditon

  摘要：

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201101630
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 氯苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 cis-(E)-2-phenyl-3-styryl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯和硝基前体的高效，整体[4 + 1] Cycloadditon

  摘要：

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

  DOI：

  10.1002/chem.201101630

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans-β-lactams by palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines
  作者：Francesco Fontana、Gian Cesare Tron、Nekane Barbero、Serena Ferrini、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b920564k

  日期：——

  The palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines can give either the trans- or cis-beta-lactam preferentially or even the delta-lactam simply by adjusting the reaction parameters ([Pd], [CO], temperature).

  只需简单调整反应参数（[Pd]，[CO]，温度），钯催化的乙烯基氮丙啶羰基化反应就可以优先生成反-或顺-β-内酰胺，甚至可以生成δ-内酰胺。
• A Direct Route to <i>C</i>-Vinylaziridines:  Reaction of <i>N</i>-Sufonylimines with Allylic Ylides under Phase-Transfer Conditions or with Preformed Ylides at Low Temperature
  作者：An-Hu Li、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Min-Bo Chen

  DOI：10.1021/jo952245d

  日期：1996.1.1

  reaction has also been carried out with preformed ylides, generated from sulfonium salts 3, 7, arsonium salt 14, and telluronium salts 15, 16 with a base in THF at -78 degrees C. In most examples, quantitative yields were achieved. However, the trans/cis selectivity of the reaction was not high in either case. A semistable allylic sulfonium ylide, i.e., dimethylsulfonium 3-(trimethylsilyl)allylide, was found

  烯丙基K盐3、5、7、11、12、13和ar盐14在KOH存在下于室温下在固液相转移条件下与芳族，杂芳族和α，β-不饱和N-磺酰亚胺类化合物反应在几分钟内以优异的产率分别生产乙烯基，（β-苯基乙烯基）-和[β-（三甲基甲硅烷基）乙烯基]氮丙啶。在某些情况下，吡咯啉化合物9是次要产物。该叠氮化反应也已经用在碱中在-78℃下由from盐3、7，son盐14和碲盐15、16产生的预形成的叶立德进行了。在大多数实例中，实现了定量收率。然而，在两种情况下，反应的反式/顺式选择性都不高。半稳定的烯丙基sulf叶立德，即
• Facile preparation of vinylaziridines by the reaction of N-sulfonylimines and cinnamyl bromide mediated by a catalytic amount of dimethyl sulfide
  作者：An-Hu Li、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/p19960000867

  日期：——

  β-Phenylvinylaziridines are prepared in moderate to good yields from the reaction of N-sulfonylimines and cinnamyl bromide mediated by a catalytic amount of dimethyl sulfide in the presence of solid K2CO3 in acetonitrile at ambient temperature.

  β-苯基乙烯基氮丙啶由 N-磺酰亚胺和肉桂基溴在乙腈中固体 K2CO3 存在下，在催化量的二甲硫醚介导下，在环境温度下反应制备，收率中等至良好。
• Palladium-Catalyzed Insertion of CO₂ into Vinylaziridines: New Route to 5-Vinyloxazolidinones
  作者：Francesco Fontana、C. Chun Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol201193d

  日期：2011.7.1

  2-Vinylaziridines undergo a mild Pd-catalyzed ring-opening cyclization reaction with an ambient atmosphere of carbon dioxide to give 5-vinyloxazolidinones. The process is high yielding as well as regio- and stereoselective.