4,6-dichloro-N-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: (4,6-dichloro-pyrimidin-2-yl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃O
• mdl: MFCD10604277
• 分子量: 270.118
• InChiKey: PECXBVRBVFBWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 4,6-dichloro-N-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到6-chloro-N-furan-2-ylmethyl-N'-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL PYRIMIDINES
  [FR] PYRIMIDINES ANTIVIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2010118367A3
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 、 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4,6-dichloro-N-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶及相关亲电试剂与胺的化学选择性反应

  摘要：

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338853

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel pyrimidine derivatives as sub-micromolar affinity ligands of GalR2
  作者：Vasudeva Naidu Sagi、Tianyu Liu、Xiaoying Lu、Tamas Bartfai、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.033

  日期：2011.12

  GalR1 and GalR2 represent unique pharmacological targets for treatment of seizures and epilepsy. A novel series of 2,4,6-triaminopyrimidine derivatives were synthesized and found to have sub-micromolar affinity for GalR2. Optimization of a series of 2,4,6-triaminopyrimidines led to the discovery of several analogs with IC50 values ranging from 0.3 to 1 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Reactions of 4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine and Related Electrophiles with Amines
  作者：Young-Choon Moon、Ramil Baiazitov、Wu Du、Chang-Sun Lee、Seongwoo Hwang、Neil Almstead

  DOI：10.1055/s-0033-1338853

  日期：——

  Chemoselective SNAr reactions of 4,6-dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine and several related electrophiles with amines and their derivatives are described. In the presence of weak bases anilines and secondary aliphatic amines selectively displace the chloride group. Deprotonated anilines and their carbonyl derivatives displace the sulfone group. Sterically and electronically unbiased primary aliphatic amines

  献给斯科特E.丹麦教授在他的60之际个生日 抽象 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。 描述了4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶和几种相关亲电试剂与胺及其衍生物的化学选择性S NAr反应。在弱碱的存在下，苯胺和脂肪族仲胺选择性取代氯基。去质子化的苯胺及其羰基衍生物取代了砜基。立体和电子无偏伯脂肪族胺选择性取代4,6-二氯-2-（甲基磺酰基）嘧啶中的砜基；然而，它们与其他亲电试剂的反应通常选择性较低。提出了立体驱动的选择性解释。
• [EN] ANTIVIRAL PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES ANTIVIRALES
  申请人：PROGENICS PHARM INC

  公开号：WO2010118367A3

  公开（公告）日：2011-03-10