2-furyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furyl azide
• 英文别名: Furanyl azide；2-azidofuran
• 化学式: C₄H₃N₃O
• 分子量: 109.087
• InChiKey: KWOLCOFOMLDTBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 2-furyl azide 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(furan-2-yl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  有机叠氮化合物与(Z)-β-烯基溴制备1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法及应用

  摘要：

  本发明具体涉及一种有机叠氮化合物与(Z)‑β‑烯基溴制备1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法及应用，属于1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑的制备技术领域。该方法为：有机叠氮化合物与(Z)‑β‑烯基溴制备1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法，以有机叠氮化合物(1)、(Z)‑β‑烯基溴(2)为原料，在有机溶剂、铜催化剂和碱体系中，于一定温度下反应，反应结束后对产物进行分离提纯，即得所述1,4‑取代‑1,2,3‑三氮唑。本发明的合成方法原料易得，成本低廉，污染较少，产率较高、后处理简单、产物纯度较高，反应条件温和，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN106866556A

文献信息

• Construction of Axial Chirality via Click Chemistry: Rh-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1-Triazolyl-2-Naphthylamines
  作者：Linwei Zeng、Fengzhi Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04247

  日期：2023.1.20

  modular and practical click chemistry for atroposelective synthesis of 1-triazolyl-2-naphthylamines is developed. In this protocol, a variety of aromatic or aliphatic azides, and 1-alkynyl-2-naphthylamines could be assembled into valuable 1-triazlyl-2-naphthylamine scaffolds via a [3 + 2] cycloaddition under Rh-catalysis. This asymmetric click technology features easily accessible starting materials,

  开发了用于阻转选择性合成 1-三唑基-2-萘胺的模块化实用点击化学。在该协议中，各种芳香族或脂肪族叠氮化物和 1-alkynyl-2-naphthylamines 可以通过 Rh 催化下的 [3 + 2] 环加成组装成有价值的 1-triazlyl-2-naphthylamine 支架。这种不对称点击技术具有易于获取的起始材料、温和的反应条件、易于扩展和良好的对映选择性。产品良好的热稳定性显示出巨大的应用潜力，合成转化进一步扩大了阻转异构体的分子多样性。