(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)vinyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(2,2,2-trifluoroethoxy)vinyl)benzene
• 英文别名: [(E)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: DJLCUZLGPNSBBX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 [(1,10-phenanthroline)₂Cu][OCH₂CF₃] 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的乙烯基溴的三氟乙氧基化

  摘要：

  在NaO t -Bu存在下，于80℃，在DMF中，使用铜试剂[[phen] 2 Cu] [OCH 2 CF 3 ]对乙烯基溴进行三氟乙氧基化反应，从而以良好的收率得到三氟乙基乙烯基醚。各种官能团，例如氰基，硝基，烷氧基，三氟甲基，卤化物和杂环基均具有良好的耐受性。该方法也适合于以克为单位执行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.023

文献信息

• Solvolysis of Styryliodonium Salt: Products, Rates, and Mechanisms
  作者：Tadashi Okuyama、Yoshimi Ishida、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.72.163

  日期：1999.2

  The solvolysis of phenyl[(E)-styryl]iodonium tetrafluoroborate in various solvents was examined at 50—70 °C by means of product and kinetic studies with the normal and labeled substrates. The reactions involved are α-elimination and substitutions with configurational retention and inversion. In methanol and ethanol, the main reaction is α-elimination, along with about 5% of substitution with the ratio

  苯基[(E)-苯乙烯基]四氟硼酸碘鎓在各种溶剂中的溶剂分解在 50-70 °C 下通过产物和动力学研究与正常和标记底物进行了研究。所涉及的反应是具有构型保留和反转的α-消除和取代。在甲醇和乙醇中，主要反应是α-消除，伴随有约5%的取代，转化/保留比从4/6到3/7。随着溶剂碱度的降低，反应速率和α-脱除率降低，同时转化率/取代保留率也降低。在 2,2,2-三氟乙醇中，仅观察到保留的取代。标记实验表明，保留产物的烯烃氢之间发生了完全的同位素扰乱，而氘保留在反转产物的原始位置。推断取代机制涉及平行途径：SN1 型与亚乙烯基苯...
• Patel, Monika; Sushmita; Verma, Akhilesh Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 1, p. 169 - 175
  作者：Patel, Monika、Sushmita、Verma, Akhilesh Kumar

  DOI：——

  日期：——
• 10.1002/ejoc200900303
  作者：Vukga, Daniela、Legros, Juelien、Crousse, Benoit、Bonnet-Delpon, Daniele

  DOI：10.1002/ejoc200900303

  日期：——
• Copper-mediated trifluoroethoxylation of vinyl bromides
  作者：Jianping Ding、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.023

  日期：2016.4

  Vinyl bromides were subjected to the trifluoroethoxylation reactions with copper reagent [(phen)2Cu][OCH2CF3] at 80 °C in DMF with the presence of NaOt-Bu to afford the trifluoroethyl vinyl ethers in good yields. A range of functional groups, such as cyano, nitro, alkoxy, trifluoromethyl, halide, and heterocyclic groups were well tolerated. This approach is also amenable to being performed out on gram

  在NaO t -Bu存在下，于80℃，在DMF中，使用铜试剂[[phen] 2 Cu] [OCH 2 CF 3 ]对乙烯基溴进行三氟乙氧基化反应，从而以良好的收率得到三氟乙基乙烯基醚。各种官能团，例如氰基，硝基，烷氧基，三氟甲基，卤化物和杂环基均具有良好的耐受性。该方法也适合于以克为单位执行。