ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 430.481
• InChiKey: ZYROTTRPQYCFRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 (E)-4-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的膦催化 [4 + 2] 环化：高度官能化四氢吡啶的合成

  摘要：

  2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯作为 1,4-偶极合成子，在有机膦催化剂存在下与 N-甲苯磺酰亚胺发生 [4 + 2] 环化。得到的加合物 6-取代-1-(4-甲苯磺酰基)-1,2,5,6-四氢-吡啶-3-羧酸乙酯以极好的收率形成，具有完全的区域选择性。通过使用 2-(取代-甲基)-2,3-丁二烯酸乙酯生成 2,6-顺式-二取代-1-(4-甲苯磺酰基)-乙酯，这种新环化的机理推理扩大了反应范围具有高非对映选择性的 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0344009

文献信息

• A promising new catalyst family for enantioselective cycloadditions involving allenes and imines: chiral phosphines with transition metal–CH2–P: linkages
  作者：Alexander Scherer、J.A. Gladysz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.005

  日期：2006.9

  The racemic thenium-containing phosphine (eta(5)-C5H5)Re(NO)(PPh3)(CH2PPh3) (3) catalyzes the [3+2] cycloaddition of H2C=C=CHCO2Et and N-tosyl imines ArCH=NTs in C6H6 (RT, 1 d, 20 mol %) to give 2-aryl-3-carbethoxy-3-pyrrolines (Ar=p-C6H4X (X = H, NO2, OMe, Me, Cl, Br), 2-furyl; 95-84% isolated). Similar reactions with enantiopure (S)-3 are conducted in C6H5Cl at -30 degrees C (8 d) to maximize enantio selectivities (60-51% ee; 93-90% isolated). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.