2-(p-chlorophenyl)-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(p-chlorophenyl)-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one；2-(4-chlorophenyl)-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂OS
• 分子量: 312.779
• InChiKey: MAJWKZUUNUETSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯丙炔酸 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 C₁₄H₁₆NS⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2-(p-chlorophenyl)-4H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化炔酸活化形成C-S键：进入咪唑并[2,1-b] [1,3]噻嗪酮

  摘要：

  炔酸首先通过原位活化策略用作炔基酰基la唑前体，以便在正式​​的[3 + 3]环空中有效构建碳硫键。该方案为合成咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮骨架提供了直接而快速的途径，该骨架是在许多生物活性化合物中经常发现的有用的杂环类。该反应还具有可扩展性，易于获得的材料以及在露天中易于操作的优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800857

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed <i>in situ</i> Activation of Alkynyl Acids for C−S Bond Formation: Access to Imidazo[2,1-<i>b</i> ][1,3]thiazinones
  作者：Kewen Sun、Shiyi Jin、Jindong Zhu、Xinmiao Zhang、Maoyu Gao、Wanqi Zhang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201800857

  日期：2018.12.3

  Alkynyl acids are first utilized as alkynyl acylazolium precursors through an in situ activation strategy for the efficient construction of carbon‐sulfur bond in a formal [3+3] annulation. This protocol offers a direct and rapid pathway for the synthesis of imidazo[2,1‐b][1,3]thiazinone skeleton, a useful heterocyclic class frequently found in many bioactive compounds. This reaction also has the advantages

  炔酸首先通过原位活化策略用作炔基酰基la唑前体，以便在正式​​的[3 + 3]环空中有效构建碳硫键。该方案为合成咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮骨架提供了直接而快速的途径，该骨架是在许多生物活性化合物中经常发现的有用的杂环类。该反应还具有可扩展性，易于获得的材料以及在露天中易于操作的优点。