(E)-1-(benzylseleno)-2-(phenyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzylseleno)-2-(phenyl)ethene
• 英文别名: (E)-benzyl(styryl)selane；[(E)-2-benzylselanylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₄Se
• 分子量: 273.236
• InChiKey: JLADCCSMJRMMGA-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 溴甲苯 在 potassium selenocyanate 、 potassium phosphate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以44%的产率得到(E)-1-(benzylseleno)-2-(phenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  在一锅中立体选择性合成烷基苯乙烯基硒化物：在无过渡金属的条件下原位形成二烷基二硒化物的直接方法†

  摘要：

  开发了一种简单的合成烷基苯乙烯基硒化物的方法。这种方法涉及到在原位生成selenolate阴离子通过单罐和三步协议，其中KSeCN和烷基卤化物之间的亲核取代，得到在第一步骤中相应的烷基硒，通过另一ķ给予二烷基联硒化物3 PO 4 -辅助反应。随后的还原产生与取代的（E，Z）-β-苯乙烯基卤化物，得到相应的乙烯基硒化物，并保留了立体化学结构，产率中等至优异。该方法不需要催化剂，在空气气氛下且在短的反应时间内进行，并且不含二硒化物和恶臭和对空气敏感的烷基硒醇作为起始原料。

  DOI：

  10.1039/c5ra20883a

文献信息

• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过Se形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了Se sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• Hypervalent Iodine in Synthesis 44: Stereoselective Synthesis of Vinylic Selenides by the Reaction of Sodium Selenolates with Vinyl (Phenyl) Iodonium Salts
  作者：Jie Yan、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1080/00397910008087118

  日期：2000.3

  Abstract Vinylic selenides have been prepared stereoselectively by the reaction of sodium selenolates with vinyl(phenyl)iodonium salts with retention or inversion of the configurations.

  摘要 通过硒酸钠与乙烯基（苯基）碘鎓盐反应，保留或反转构型，可以立体选择性地制备乙烯基硒化物。
• Electrochemical Mn-Promoted Radical Selenylation of Boronic Acids with Diselenide Reagents
  作者：Ziyue Chen、Yuan Wang、Chenjian Hu、Daoxin Wang、Peilin Lei、Hong Yi、Yong Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00607

  日期：2022.5.13

  A powerful and environmentally friendly electrochemical manganese-promoted free radical selenylation reaction between boronic acids and diselenide reagents was established. This electrochemical protocol provides a practically applicable way to a series of valuable organoselenium compounds with the use of easy available materials. Mechanistic experiments implied that the seleno-radical formed via direct

  建立了硼酸和二硒化物试剂之间强大且环保的电化学锰促进的自由基硒化反应。该电化学协议使用易于获得的材料为一系列有价值的有机硒化合物提供了一种实际适用的方法。机械实验表明，通过二硒化物的直接或间接电化学氧化形成的硒自由基可能是该转化中的关键物种。
• A Convenient and Stereoselective Synthesis of (E)-Vinylic Selenides
  作者：Xian Huang、Jun-Hua Wang

  DOI：10.1080/00397910008087323

  日期：2000.1

  The insertion of elemental selenium into the Csp(2)-Zr bond of alkenylchlorozirconocenes affords (E)-vinylseleno zirconocenes, which were trapped by alkyl halides giving (E)-vinylic selenides in moderate to good yields.
• Stereoselective synthesis of alkyl styryl selenides in one-pot: a straightforward approach by in situ dialkyl diselenide formation under transition metal-free conditions
  作者：Adrián A. Heredia、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c5ra20883a

  日期：——

  A simple procedure for the synthesis of alkyl styryl selenides was developed. This methodology involves the in situ generation of selenolate anions by a one-pot and three-step protocol where a nucleophilic substitution between KSeCN and alkyl halides affords the corresponding alkyl selenocyanate in the first step, giving dialkyl diselenide by a further K3PO4-assisted reaction. Subsequent reduction

  开发了一种简单的合成烷基苯乙烯基硒化物的方法。这种方法涉及到在原位生成selenolate阴离子通过单罐和三步协议，其中KSeCN和烷基卤化物之间的亲核取代，得到在第一步骤中相应的烷基硒，通过另一ķ给予二烷基联硒化物3 PO 4 -辅助反应。随后的还原产生与取代的（E，Z）-β-苯乙烯基卤化物，得到相应的乙烯基硒化物，并保留了立体化学结构，产率中等至优异。该方法不需要催化剂，在空气气氛下且在短的反应时间内进行，并且不含二硒化物和恶臭和对空气敏感的烷基硒醇作为起始原料。