(+/-)-cis-2-benzoyloxymethyl-4-oxo-5-C-methyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-benzoyloxymethyl-4-oxo-5-C-methyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: JLIIZIPTORPNCI-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-benzoyloxymethyl-4-oxo-5-C-methyl-1,3-dioxolane 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,5R)-4-hydroxy-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷的合成。

  摘要：

  从关键中间体2-苯甲酰氧基甲基-4-氧代-5-C-甲基-1,3-二氧戊环合成了新型外消旋5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷由外消旋乳酸制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.060
• 作为产物：
  描述：

  乳酸 、 2,2-diethoxyethyl benzoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到(+/-)-cis-2-benzoyloxymethyl-4-oxo-5-C-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷的合成。

  摘要：

  从关键中间体2-苯甲酰氧基甲基-4-氧代-5-C-甲基-1,3-二氧戊环合成了新型外消旋5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷由外消旋乳酸制备。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.060

文献信息

• Synthesis of 5′- C -methyl-1′,3′-dioxolan-4′-yl nucleosides
  作者：Jinfa Du、Steven Patterson、Junxing Shi、Byoung-Kwon Chun、Lieven J. Stuyver、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.060

  日期：2004.3

  Novel racemic 5'-C-methyl-1',3'-dioxolan-4'-yl nucleosides were synthesized from the key intermediate, 2-benzoyloxymethyl-4-oxo-5-C-methyl-1,3-dioxolane, which was prepared from racemic lactic acid.

  从关键中间体2-苯甲酰氧基甲基-4-氧代-5-C-甲基-1,3-二氧戊环合成了新型外消旋5'-C-甲基-1'，3'-二氧戊环-4'-基核苷由外消旋乳酸制备。