(S)-diethyl 2-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-ylamino)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl 2-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-ylamino)succinate
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]amino]butanedioate
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: WXCXAWVQQFJYPQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1-乙氧基乙烯基)氧基]三甲基硅烷 、 (S,E)-ethyl 2-(4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-ylimino)acetate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethylacetylenedicarboxylate 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 (R)-diethyl 2-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-ylamino)succinate 、 (S)-diethyl 2-((S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-ylamino)succinate
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基hydr的非对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  路易斯酸介导的甲硅烷基烯醇酸酯加到衍生自3-氨基-2-恶唑烷酮的易手性N-酰基hydr衍生物的产率高达71％，非对映体比率为99：1。在大多数情况下，最佳反应条件要求在室温下简单地在乙腈中使用ZnCl 2。在反应中就产率和非对映选择性而言，研究了衍生自苯基，异丙基和苄基取代的2-恶唑烷酮的。便捷的SmI 2所形成的肼的N-N键介导的裂解被证明产生β-氨基酸衍生物。因此，整个反应序列构成有效的不对称曼尼希型反应。非对映选择性的感觉是通过优先攻击手性的较少被屏蔽的Si面并通过X射线晶体学证实的。

  DOI：

  10.1021/jo0358170

文献信息

• Highly Diastereoselective Mannich-Type Reactions of Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Liviu Ionita、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo0358170

  日期：2004.7.1

  optimal reaction conditions entailed the simple use of ZnCl2 in acetonitrile at room temperature. Hydrazones derived from phenyl-, isopropyl-, and benzyl-substituted 2-oxazolidinones were examined in the reaction in terms of yield and diastereoselectivity. The facile SmI2-mediated N−N bond cleavage of the formed hydrazines was demonstrated yielding a β-amino acid derivative. Hence, the overall reaction

  路易斯酸介导的甲硅烷基烯醇酸酯加到衍生自3-氨基-2-恶唑烷酮的易手性N-酰基hydr衍生物的产率高达71％，非对映体比率为99：1。在大多数情况下，最佳反应条件要求在室温下简单地在乙腈中使用ZnCl 2。在反应中就产率和非对映选择性而言，研究了衍生自苯基，异丙基和苄基取代的2-恶唑烷酮的。便捷的SmI 2所形成的肼的N-N键介导的裂解被证明产生β-氨基酸衍生物。因此，整个反应序列构成有效的不对称曼尼希型反应。非对映选择性的感觉是通过优先攻击手性的较少被屏蔽的Si面并通过X射线晶体学证实的。