dimethyl 3-ethyl-5-oxofuran-2,2(5H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-ethyl-5-oxofuran-2,2(5H)-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-ethyl-5-oxofuran-2,2-dicarboxylate；dimethyl 3-ethyl-5-oxofuran-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: WYHLNODOYWNKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到dimethyl 3-ethyl-5-oxofuran-2,2(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱氢偶联-乙炔酸与叶立德碘的环化反应合成 2(5H)-呋喃酮

  摘要：

  以 K2CO3 为碱，通过 Pd(PPh3)4 催化乙酸与碘鎓叶立德的级联反应，提出了合成 2(5H)-呋喃酮的新途径。级联在温和条件下通过脱氢偶联和环化进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560554

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenation Coupling–Cyclization Reactions of Acetylenic Acids with Iodonium Ylides for the Synthesis of 2(5H)-Furanones
  作者：Shao-Feng Pi、Wen-Guang Li、Bo Cai、Hong-Bo Xiao、Han-Zhou Sun

  DOI：10.1055/s-0035-1560554

  日期：——

  A new route for the synthesis of 2(5H)-furanones is presented via Pd(PPh3)4-catalyzed cascade reaction of acetlenic acids with iodonium ylides using K2CO3 as the base. The cascade proceeds through dehydrogenation coupling and cyclization under mild conditions.

  以 K2CO3 为碱，通过 Pd(PPh3)4 催化乙酸与碘鎓叶立德的级联反应，提出了合成 2(5H)-呋喃酮的新途径。级联在温和条件下通过脱氢偶联和环化进行。