1-(but-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-But-1-ynyl-4-chlorobenzene
• 化学式: C₁₀H₉Cl
• 分子量: 164.634
• InChiKey: ZMNIHSXFKSUPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene 在 吡啶 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硝基和炔烃级联反应用于区域和非对映选择性1-吡咯啉的合成

  摘要：

  已经探索了由N-链烯基硝酮和炔烃合成1-吡咯啉作为传统方法的逆合成方法。这些级联反应是正式的[4 + 1]环加成反应，通过拟议的偶极环加成反应和N-烯基异恶唑啉[3,3']-σ重排进行。各种环状炔烃和末端炔烃已显示出与N的转化-烯基硝酮在温和的条件下提供相应的螺环和稠密取代的1-吡咯啉，具有较高的区域和非对映选择性。机理研究提供了立体和电子效应平衡的见解，这些平衡促进了级联过程并控制了1-吡咯啉产物的非对映异构和区域异构偏好。通过级联反应制备的1-吡咯啉的非对映选择性衍生化证明了该新方法的不同合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202101511
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 2-戊炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以47%的产率得到1-(but-1-yn-1-yl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基 C-H 键的对映选择性和非对映发散烯丙基化

  摘要：

  据报道，铱催化烯丙基醚和炔烃的立体选择性偶联生成 3,4-取代的 1,5-烯炔。在优化条件下，形成的偶联产物具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性，并且该方案具有官能团耐受性。此外，我们报告了允许反应以完全逆转非对映选择性进行的条件。机理研究与铱催化剂前所未有的双重作用相一致，即通过π配位实现炔烃的炔丙去质子化，以及从烯丙醚起始材料生成π-烯丙基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07297

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Stereoselective Conversion of Alkynes into Tetrasubstituted Trifluoromethylated Alkenes
  作者：Ren Tomita、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201505550

  日期：2015.10.26

  well‐predictable stereochemistry resulting from anti addition of the trifluoromethyl and triflate groups. Subsequent palladium‐catalyzed cross‐couplings led to tetrasubstituted trifluoromethylated alkenes in a highly stereoselective manner. The present method is the first example of a facile one‐pot synthesis of tetrasubstituted trifluoromethylated alkenes from simple alkynes.

  已经开发出具有四个不同取代基的三氟甲基化烯烃的区域和立体选择性合成。非对称内部炔烃的立体控制sulfonyloxytrifluoromethylation与亲电CF 3试剂，即Yagupol'skii-梅本试剂的三氟甲磺酸盐，在IR photoredox催化剂存在可见光照射，得到三氟甲磺酸酯trifluoromethylalkenyl与公预测的立体化学由所得下反 三氟甲基和三氟甲磺酸酯基的加成。随后的钯催化交叉偶联以高度立体选择性的方式生成了四取代的三氟甲基化烯烃。本方法是从简单炔烃轻松单锅合成四取代三氟甲基化烯烃的第一个实例。
• Engineering Cytochrome P450s for Enantioselective Cyclopropenation of Internal Alkynes
  作者：Kai Chen、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.0c01313

  日期：2020.4.15

  carbene transfer to internal alkynes. Directed evolution of a serine-ligated P450 variant, P411-C10, yielded a lineage of engineered P411 enzymes that together accommodate a variety of internal aromatic alkynes as substrates for cyclopropenation with unprecedented efficiencies and stereoselectivities (up to 5760 TTN, and all with >99.9% ee). Using an internal aliphatic alkyne bearing a propargylic ether

  我们报告了一种工程细胞色素 P450 酶的生物催化平台，通过将卡宾转移到内部炔烃来进行有效的环丙烯合成。丝氨酸连接的 P450 变体 P411-C10 的定向进化产生了一系列工程化的 P411 酶，这些酶共同容纳各种内部芳香炔作为环丙烯化的底物，具有前所未有的效率和立体选择性（高达 5760 TTN，并且均具有 >99.9 % ee）。使用带有炔丙基醚基团的内部脂肪族炔烃，不同的 P411 变体可以选择性地催化环丙烯形成、卡宾插入炔丙基 C-H 键或 [3+2]-环加成。这种可调节的反应选择性进一步突出了使用基因编码催化剂解决化学选择性挑战的好处。
• PYRIDO[3,4-B] INDOLES AND METHODS OF USE
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20150005322A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  This disclosure relates to new heterocyclic compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. Pyrido[4,3-b]indoles are described, as are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本披露涉及新的杂环化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了吡啶并[4,3-b]吲哚，以及包含这些化合物的药物组合物和使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神病性障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• Amino-aryl-benzamide compounds and methods of use thereof
  申请人：HEPANOVA, INC.

  公开号：US11000491B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  A method for the treatment and/or reduction of nonalcoholic fatty liver disease (NAFLD) and nonalcoholic steatohepatitis (NASH) is disclosed. The method uses active amino-aryl-benzamide compounds and methods for the preparation thereof.

  本发明公开了一种治疗和/或减轻非酒精性脂肪肝（NAFLD）和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的方法。 该方法使用活性氨基芳基苯甲酰胺化合物及其制备方法。
• Diverse carbene transferase enzyme catalysts derived from a P450 enzyme
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US11525123B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present disclosure provides cytochrome P450 variants useful for carrying out in vivo and in vitro carbene insertion reactions. Methods for preparing carbene insertion products including cyclopropenes, cyclopropanes, bicyclobutanes, substituted lactones, cyclized compounds, and substituted amines are also described.

  本公开提供了有助于进行体内和体外碳烯插入反应的细胞色素 P450 变体。还描述了制备碳烯插入产物（包括环丙烯、环丙烷、双环丁烷、取代内酯、环化化合物和取代胺）的方法。