2,6-diamino-5-(p-bromophenylazo)-4-(2-hydroxy-1-methyl(ethyl)amino)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-diamino-5-(p-bromophenylazo)-4-(2-hydroxy-1-methyl(ethyl)amino)pyrimidine
• 英文别名: 2-[[2,6-Diamino-5-[(4-bromophenyl)diazenyl]pyrimidin-4-yl]amino]propan-1-ol；2-[[2,6-diamino-5-[(4-bromophenyl)diazenyl]pyrimidin-4-yl]amino]propan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₇O
• 分子量: 366.22
• InChiKey: DVSTWXLNXTYERF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 2,6-diamino-4-chloro-5-(p-bromophenylazo)pyrimidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到2,6-diamino-5-(p-bromophenylazo)-4-(2-hydroxy-1-methyl(ethyl)amino)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的嘧啶衍生物作为 HIV 抑制剂的合成和建模研究

  摘要：

  合成了一系列新的 2-amino-6-((4-aryldiazenyl)benzyloxy)-4-chloropyrimidine 衍生物 4-13 和 2,6-diamino-5-arylazo-4-chloro-pyrimidine 类似物 15-20嘧啶支架 3 和 14，分别通过与各种胺的重氮化。2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 上的 2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 被不同的胺亲核置换得到 4-烷基氨基类似物 21 - 27。 评估了所有新化合物在 MT-4 中的体外抗 HIV 活性在我们之前工作的基础上，将细胞作为非核苷逆转录酶抑制剂。筛选结果表明，10 和 11 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 复制的化合物，EC50 >1:23 和 >2:92 μg mL-1，CC50

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4107

文献信息

• Synthesis and Modeling Study of Some Potential Pyrimidine Derivatives as HIV Inhibitors
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yossra A. Marich、Niran J. Al-Salihi、Bahjat Saeed

  DOI：10.5560/znb.2014-4107

  日期：2014.8.1

  ine derivatives 4 - 13 and 2,6-diamino-5-arylazo-4-chloro-pyrimidine analogs 15 - 20 were synthesized from the pyrimidine scaffolds 3 and 14, respectively, via diazotization with various amines. Nucleophilic displacement at the 2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 by different amines afforded the 4-alkylamino analogs 21 - 27. All new compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity

  合成了一系列新的 2-amino-6-((4-aryldiazenyl)benzyloxy)-4-chloropyrimidine 衍生物 4-13 和 2,6-diamino-5-arylazo-4-chloro-pyrimidine 类似物 15-20嘧啶支架 3 和 14，分别通过与各种胺的重氮化。2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 上的 2,4-diamino-5-arylazo-6-chloro-pyrimidine 16 被不同的胺亲核置换得到 4-烷基氨基类似物 21 - 27。 评估了所有新化合物在 MT-4 中的体外抗 HIV 活性在我们之前工作的基础上，将细胞作为非核苷逆转录酶抑制剂。筛选结果表明，10 和 11 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 复制的化合物，EC50 >1:23 和 >2:92 μg mL-1，CC50