(S)-6-(4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-N,N-dimethylnicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-(4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-N,N-dimethylnicotinamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-6-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UHHVTVUZZZCCBT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-N,N-dimethylnicotinamide 在 盐酸 、 palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶间断氢化：δ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  金属催化氢化是将容易获得的芳烃转化为饱和基序的有效方法，然而，目前的氢化策略仅限于形成C-H和N-H键。逐步添加氢气产生反应性不饱和中间体，并迅速还原。相比之下，通过不饱和中间体的进一步官能化来中断完全氢化为在单个反应步骤中增加化学复杂性提供了巨大的潜力。克服芳烃氢化完全还原的原则很少被证明。在这项工作中，我们报道了通过间断氢化机制从恶唑烷酮取代的吡啶和水合成广受欢迎的对映体富集的δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202016771
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 6-氯-N,N-二甲基烟酰胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到(S)-6-(4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-N,N-dimethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶间断氢化：δ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  金属催化氢化是将容易获得的芳烃转化为饱和基序的有效方法，然而，目前的氢化策略仅限于形成C-H和N-H键。逐步添加氢气产生反应性不饱和中间体，并迅速还原。相比之下，通过不饱和中间体的进一步官能化来中断完全氢化为在单个反应步骤中增加化学复杂性提供了巨大的潜力。克服芳烃氢化完全还原的原则很少被证明。在这项工作中，我们报道了通过间断氢化机制从恶唑烷酮取代的吡啶和水合成广受欢迎的对映体富集的δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202016771

文献信息

• Efficient Asymmetric Hydrogenation of Pyridines
  作者：Frank Glorius、Nick Spielkamp、Sigrid Holle、Richard Goddard、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/anie.200453942

  日期：2004.5.17
• Interrupted Pyridine Hydrogenation: Asymmetric Synthesis of δ‐Lactams
  作者：Tobias Wagener、Lukas Lückemeier、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202016771

  日期：2021.3.15

  for increasing chemical complexity in a single reaction step. Overcoming the tenet of full reduction in arene hydrogenation has been seldom demonstrated. In this work we report the synthesis of sought‐after, enantioenriched δ‐lactams from oxazolidinone‐substituted pyridines and water by an interrupted hydrogenation mechanism.

  金属催化氢化是将容易获得的芳烃转化为饱和基序的有效方法，然而，目前的氢化策略仅限于形成C-H和N-H键。逐步添加氢气产生反应性不饱和中间体，并迅速还原。相比之下，通过不饱和中间体的进一步官能化来中断完全氢化为在单个反应步骤中增加化学复杂性提供了巨大的潜力。克服芳烃氢化完全还原的原则很少被证明。在这项工作中，我们报道了通过间断氢化机制从恶唑烷酮取代的吡啶和水合成广受欢迎的对映体富集的δ-内酰胺。