(3'S,4S,5'S)-3-[5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxyhexanoyl]-4-isopropyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3'S,4S,5'S)-3-[5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxyhexanoyl]-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-[(3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyhexanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: UJFOLHVASAKCOE-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4S,5'S)-3-[5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxyhexanoyl]-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到(3'S,4S,5'S)-3-(3',5-dihydroxyhexanoate)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成中的组装中间体：β-羟基羰基化合物的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了用于对映选择性合成官能化的β-羟基N-乙酰半胱胺硫醇酯的通用方法，该方法允许容易地掺入同位素标记。已经显示出在使用（S）-或（R）-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丁醛的钛介导的恶唑烷酮的羟醛缩醛反应中，选择性的显着逆转发生。醛醇缩合产物是合成4-羟基-6-取代的δ-内酯的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b419492f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3'S,4S,5'S)-3-[5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxyhexanoyl]-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物生物合成中的组装中间体：β-羟基羰基化合物的对映选择性合成。

  摘要：

  已经开发了用于对映选择性合成官能化的β-羟基N-乙酰半胱胺硫醇酯的通用方法，该方法允许容易地掺入同位素标记。已经显示出在使用（S）-或（R）-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丁醛的钛介导的恶唑烷酮的羟醛缩醛反应中，选择性的显着逆转发生。醛醇缩合产物是合成4-羟基-6-取代的δ-内酯的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1039/b419492f

文献信息

• Assembly intermediates in polyketide biosynthesis: enantioselective syntheses of β-hydroxycarbonyl compounds
  作者：Christine Le Sann、Dulce M. Muñoz、Natalie Saunders、Thomas J. Simpson、David I. Smith、Florilène Soulas、Paul Watts、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/b419492f

  日期：——

  versatile approach for the enantioselective synthesis of functionalised beta-hydroxy N-acetylcysteamine thiol esters has been developed which allows the facile incorporation of isotopic labels. It has been shown that a remarkable reversal of selectivity occurs in the titanium mediated aldol reaction of acyloxazolidinone using either (S)- or (R)-tert-butyldimethylsilyloxybutanal. The aldol products are valuable

  已经开发了用于对映选择性合成官能化的β-羟基N-乙酰半胱胺硫醇酯的通用方法，该方法允许容易地掺入同位素标记。已经显示出在使用（S）-或（R）-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丁醛的钛介导的恶唑烷酮的羟醛缩醛反应中，选择性的显着逆转发生。醛醇缩合产物是合成4-羟基-6-取代的δ-内酯的有价值的中间体。