(4R,1R')-4-(1-hydroxy-1-methylbutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,1R')-4-(1-hydroxy-1-methylbutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(2R)-2-hydroxypentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄
• 分子量: 287.4
• InChiKey: KQHLVOHPZNTRLC-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-boc-4-(甲氧基甲基氨基甲酰)-2,2-二甲基噁唑啉 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,1R')-4-(1-hydroxy-1-methylbutyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A-315675 的全合成：一种有效的流感神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  描述了由高度功能化的 D-脯氨酸支架组成的神经氨酸酶抑制剂的简洁、立体控制和实用的合成。主要特征包括将丙炔酸酯立体控制添加到最初衍生自 D-丝氨酸的手性非外消旋硝酮中，以及在通往目标的途中以 12.8% 的总产率在 22 个步骤中操纵无环和环状基序。几种结晶中间体适用于单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1021/ja0126226

文献信息

• Total Synthesis of A-315675:  A Potent Inhibitor of Influenza Neuraminidase
  作者：Stephen Hanessian、Malken Bayrakdarian、Xuehong Luo

  DOI：10.1021/ja0126226

  日期：2002.5.1

  A concise, stereocontrolled, and practical synthesis of a neuraminidase inhibitor consisting of a highly functionalized D-proline scaffold is described. Key features involve a stereocontrolled addition of a propiolate ester to a chiral nonracemic nitrone derived originally from D-serine and the manipulation of acyclic and cyclic motifs en route to the target in 12.8% overall yield over 22 steps. Several

  描述了由高度功能化的 D-脯氨酸支架组成的神经氨酸酶抑制剂的简洁、立体控制和实用的合成。主要特征包括将丙炔酸酯立体控制添加到最初衍生自 D-丝氨酸的手性非外消旋硝酮中，以及在通往目标的途中以 12.8% 的总产率在 22 个步骤中操纵无环和环状基序。几种结晶中间体适用于单晶 X 射线分析。