(4R)-4-isopropyl-3-((E)-8-methylene-2,9-decadienoyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-isopropyl-3-((E)-8-methylene-2,9-decadienoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-3-[(2E)-8-methylidenedeca-2,9-dienoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: KQUMEIQLQQUYNN-GDXASINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-isopropyl-3-((E)-8-methylene-2,9-decadienoyl)-2-oxazolidinone 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(4R)-3-((E)-bicyclo[4.3.1]dec-1'(9')-ene-7'-carbonyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  桥联双环系统的对映选择性合成

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder（IMDA）反应是合成碳环和杂环桥联双环[5.3.1]十一烷和双环[4.3.1]癸烷体系的一种有价值的方法。这些结构是许多生物学上重要的天然产物所共有的。已评估了结合恶唑烷酮手性助剂的2型IMDA反应的不对称变体。这项研究导致了以高非对映异构体（97-99％de）和对映体纯度提供桥联双环[5.3.1]和[4.3.1]环系统的系统。

  DOI：

  10.1021/jo701964b
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到(4R)-4-isopropyl-3-((E)-8-methylene-2,9-decadienoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  桥联双环系统的对映选择性合成

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder（IMDA）反应是合成碳环和杂环桥联双环[5.3.1]十一烷和双环[4.3.1]癸烷体系的一种有价值的方法。这些结构是许多生物学上重要的天然产物所共有的。已评估了结合恶唑烷酮手性助剂的2型IMDA反应的不对称变体。这项研究导致了以高非对映异构体（97-99％de）和对映体纯度提供桥联双环[5.3.1]和[4.3.1]环系统的系统。

  DOI：

  10.1021/jo701964b

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Bridged Bicyclic Ring Systems
  作者：John A. Brailsford、Liang Zhu、Mandy Loo、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo701964b

  日期：2007.11.1

  bicyclo[5.3.1]undecane and bicyclo[4.3.1]decane ring systems. These structures are common to a number of biologically important natural products. Asymmetric variants of the type 2 IMDA reaction incorporating oxazolidinone chiral auxiliaries have been evaluated. This study has resulted in systems that deliver bridged bicyclic [5.3.1] and [4.3.1] ring systems in high diastereomeric (97−99% de) and enantiomeric

  2型分子内Diels-Alder（IMDA）反应是合成碳环和杂环桥联双环[5.3.1]十一烷和双环[4.3.1]癸烷体系的一种有价值的方法。这些结构是许多生物学上重要的天然产物所共有的。已评估了结合恶唑烷酮手性助剂的2型IMDA反应的不对称变体。这项研究导致了以高非对映异构体（97-99％de）和对映体纯度提供桥联双环[5.3.1]和[4.3.1]环系统的系统。