ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-hydrazono-3-oxopropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-hydrazono-3-oxopropanoate
• 英文别名: ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-hydrazinylidene-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 238.218
• InChiKey: POAZOATWASAEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-hydrazono-3-oxopropanoate 在 劳森试剂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的吡唑并[4,3-c]肉桂醇-3-

  摘要：

  本文报道了对2,5-二取代吡唑并[4,3 - c ]肉桂醇-3-酮的补充策略，提供了在2-或5-位的晚期取代基引入。用取代的肼处理现成的4-硫代锡啉酯可以在后期进入2位，而在5位引入后期取代基则通过两种不同的策略来实现：4-肼基吡唑-3-酮的烷基化，然后分子内S N Ar的闭环反应和5-（2-氟苯基）-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基重氮盐的直接反应，然后环化。本文描述的策略为制备2,5-二取代的吡唑并[4,3- c]提供了实用且通用的方法] cinnolin-3-ones。

  DOI：

  10.1002/jhet.2744
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 、 三丁基膦 在 silica gel 、 hexanes 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3-(2-fluorophenyl)-2-hydrazono-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo [4,3-C] cinnolin-3-one M1 receptor positive allosteric modulators

  摘要：

  本发明涉及式(I)的吡唑并[4,3-c]茚啉-3-酮化合物，其为M1受体正向变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用该化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US08653079B2

文献信息

• PYRAZOLO [4,3-c] CINNOLIN-3-ONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US20110301167A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention is directed to pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的吡唑并[4,3-c]茚啉-3-酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体介导的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗M1受体介导的疾病的方法。
• Pyrazolo [4,3-c] cinnolin-3-one M1 receptor positive allosteric modulators
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US08486946B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The present invention is directed to pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的吡唑并[4,3-c]茚啉-3-酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，并且在治疗与M1受体有关的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在治疗M1受体介导的疾病方面使用这些化合物和组合物。
• PYRAZOLO [4,3-C] CINNOLIN-3-ONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US20130102599A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention is directed to pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的吡唑并[4,3-c]茚啉-3-酮化合物，其为M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，例如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用该化合物和组合物的方法。
• 2,5-Disubstituted Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]cinnolin-3-ones
  作者：Douglas C. Beshore、Adam W. Johnson、Robert M. DiPardo、Daniel R. Pitts、Victoria Cofre、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1002/jhet.2744

  日期：2017.3

  s, followed by a ring‐closing intramolecular SNAr tactic and direct reaction of 5‐(2‐fluorophenyl)‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐ones with aryl diazonium salts, followed by cyclization. The strategies described herein provide practical and general methods to prepare 2,5‐disubstituted pyrazolo[4,3‐c]cinnolin‐3‐ones.

  本文报道了对2,5-二取代吡唑并[4,3 - c ]肉桂醇-3-酮的补充策略，提供了在2-或5-位的晚期取代基引入。用取代的肼处理现成的4-硫代锡啉酯可以在后期进入2位，而在5位引入后期取代基则通过两种不同的策略来实现：4-肼基吡唑-3-酮的烷基化，然后分子内S N Ar的闭环反应和5-（2-氟苯基）-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基重氮盐的直接反应，然后环化。本文描述的策略为制备2,5-二取代的吡唑并[4,3- c]提供了实用且通用的方法] cinnolin-3-ones。
• Pyrazolo [4,3-C] cinnolin-3-one M1 receptor positive allosteric modulators
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US08653079B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  The present invention is directed to pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的吡唑并[4,3-c]茚啉-3-酮化合物，其为M1受体正向变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。本发明还涉及包含该化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用该化合物和组合物的方法。