(4S,5R,6S)-5,6-di(benzyloxy)-7-octen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-5,6-di(benzyloxy)-7-octen-4-ol
• 英文别名: (4S,5R,6S)-5,6-bis(phenylmethoxy)oct-7-en-4-ol
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: DRMOLXLTEHWKCT-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙基氯化镁 、 2,3-di-O-benzyl-L-erythro-pent-4-enose 在 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.92 g的产率得到(4R,5R,6S)-5,6-di(benzyloxy)-7-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇全合成植物毒性的Herbarumin-I

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可完全合成10个成员内酯的植物生长素-I。合成策略的关键特征包括格氏反应和闭环易位反应，以形成10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇已被用作手性池材料，用于构建关键片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.039

文献信息

• Total synthesis of phytotoxic herbarumin-I from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、P. Venkat Reddy、S. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.039

  日期：2009.6

  A simple carbohydrate-based convergent approach towards the total synthesis of herbarumin-I, a 10-membered lactone is described. The key features of the synthetic strategy include Grignard reaction and ring-closing metathesis reaction for the formation of the 10-membered ring and E-olefinic moiety. d-Mannitol has been used as a chiral pool material for the construction of the key fragment.

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可完全合成10个成员内酯的植物生长素-I。合成策略的关键特征包括格氏反应和闭环易位反应，以形成10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇已被用作手性池材料，用于构建关键片段。