(1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3-N,7-N-dimethoxy-3-N,7-N-dimethyl-5-oxatricyclo[4.1.0.02,4]heptane-3,7-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3-N,7-N-dimethoxy-3-N,7-N-dimethyl-5-oxatricyclo[4.1.0.02,4]heptane-3,7-dicarboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: WGTRCLVFFYZPIH-IKERETKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3-N,7-N-dimethoxy-3-N,7-N-dimethyl-5-oxatricyclo[4.1.0.02,4]heptane-3,7-dicarboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1',5,5'-tetramethyl-3,3'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的环丙烷的多米诺反应，用于合成3,3'-连接的寡吡咯和吡咯并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  氧气的多次置换：富电子的低吡咯和吡咯并[3,2- e ]吲哚是由供体-受体取代的环丙烷诱导的多米诺过程生成的。消除了多达七个分子的水，从而引入了氮和芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201205880
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 diethyl (1α,3β,5β,6α)-2-oxatricyclo<4.1.0.0^3,5>heptane-4α,7β-dicarboxylate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(1S,2S,3S,4S,6S,7S)-3-N,7-N-dimethoxy-3-N,7-N-dimethyl-5-oxatricyclo[4.1.0.02,4]heptane-3,7-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的环丙烷的多米诺反应，用于合成3,3'-连接的寡吡咯和吡咯并[3,2-e]吲哚

  摘要：

  氧气的多次置换：富电子的低吡咯和吡咯并[3,2- e ]吲哚是由供体-受体取代的环丙烷诱导的多米诺过程生成的。消除了多达七个分子的水，从而引入了氮和芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201205880

文献信息

• Symmetric and unsymmetric 3,3′-linked bispyrroles via ring-enlargement reactions of furan-derived donor–acceptor cyclopropanes
  作者：Johannes Kaschel、Tobias F. Schneider、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c3ob40228b

  日期：——

  A short and concise sequence for the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted 3,3′-linked bispyrroles is described. Furan as a starting material is subjected to a twofold cyclopropanation by a diazo ester. Conversion of the ester functionalities to the respective ketones is achieved via Weinreb amide formation and the attack of a Grignard reagent. In the presence of amines the ketone

  描述了用于合成对称和不对称取代的3,3'-连接的双吡咯的短而简洁的序列。以重氮为原料，将呋喃作为起始原料进行两次环丙烷化。通过Weinreb酰胺的形成和格氏试剂的攻击，将酯官能度转化为相应的酮。在胺存在下，酮部分形成亚胺，其通过将三元环扩大到五元环而重排。原位产生的二氢吡咯部分除去水并提供芳族吡咯单元。不对称的双吡咯是通过在胺的添加引发级联到各个双吡咯之前，使用不同的环丙烷化剂或改变格氏试剂来形成酮而获得的。
• Donor–acceptor cyclopropanes with Lawesson's and Woollins' reagents: formation of bisthiophenes and unprecedented cage-like molecules
  作者：Johannes Kaschel、Christian D. Schmidt、Mark Mumby、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c2cc37631h

  日期：——

  Furan-derived donor–acceptor-substituted cyclopropanes were reacted with Lawesson's reagent. Depending on the reaction conditions either bisthiophenes or unprecedented cage-like molecules were obtained. Woollins' reagent always led to the respective selenium-containing cage-like compounds.

  源自呋喃的给体-受体取代的环丙烷与劳森试剂反应。根据反应条件，可以获得双噻吩或前所未见的笼状分子。伍林试剂总是导致相应的含硒笼状化合物的形成。
• Domino Reactions of Donor-Acceptor-Substituted Cyclopropanes for the Synthesis of 3,3′-Linked Oligopyrroles and Pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indoles
  作者：Johannes Kaschel、Tobias F. Schneider、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201205880

  日期：2012.10.29

  Multiple displacement of oxygen: Electron‐rich oligopyrroles and pyrrolo[3,2‐e]indoles are generated by a domino process induced by donor–acceptor‐substituted cyclopropanes. Up to seven molecules of water are eliminated, thus allowing the introduction of nitrogen and aromaticity.

  氧气的多次置换：富电子的低吡咯和吡咯并[3,2- e ]吲哚是由供体-受体取代的环丙烷诱导的多米诺过程生成的。消除了多达七个分子的水，从而引入了氮和芳香性。