ethyl 6-methyl-4-phenyl-2-(4'-methoxylphenylamino)pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-phenyl-2-(4'-methoxylphenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyanilino)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-(4-methoxyanilino)-4-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: JUBNGFRAVUKCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 lanthanide(III)chloride heptahydrate 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 6-methyl-4-phenyl-2-(4'-methoxylphenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮一步合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的脱氢硫C-N交叉偶联和伴随的氧化脱氢

  摘要：

  一种在Pd / Cu催化体系下通过脱硫C–N交叉偶联和伴随的氧化脱氢从容易获得的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的方法描述。该反应方案只需一步即可从多种DHPM和胺偶联伙伴中提供前所未有的完全取代的2-芳基（烷基）氨基嘧啶多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02617

文献信息

• Copper-promoted dehydrosulfurative carbon–nitrogen cross-coupling with concomitant aromatization for synthesis of 2-aminopyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Yujeong Kwon、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d2ra05180j

  日期：——

  Copper-promoted dehydrosulfurative C–N cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thione with amine accompanied by concomitant aromatization to generate 2-aryl(alkyl)aminopyrimidine derivatives is described.

  介绍了铜促进的 3,4-二氢嘧啶-1H-2-硫酮与胺的 C-N 交叉偶联反应，并同时进行芳香化反应，生成 2-芳基（烷基）氨基嘧啶衍生物。
• Dehydrosulfurative C–N Cross-Coupling and Concomitant Oxidative Dehydrogenation for One-Step Synthesis of 2-Aryl(alkyl)aminopyrimidines from 3,4-Dihydropyrimidin-1<i>H</i>-2-thiones
  作者：Nguyen Huu Trong Phan、Hyeji Kim、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02617

  日期：2016.10.7

  A method for the synthesis of 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines from readily available 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) via dehydrosulfurative C–N cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system is described. This reaction protocol provides unprecedented diversity of fully substituted 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines in a single step from a wide range of DHPMs

  一种在Pd / Cu催化体系下通过脱硫C–N交叉偶联和伴随的氧化脱氢从容易获得的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的方法描述。该反应方案只需一步即可从多种DHPM和胺偶联伙伴中提供前所未有的完全取代的2-芳基（烷基）氨基嘧啶多样性。