ethyl 1-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 1-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate；ethyl 1-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)benzimidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: DBMZOWVPGIWXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 ethyl 1-tert-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成的仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑类化合物及其对ER阴性乳腺癌细胞的出乎意料的抗增殖活性。

  摘要：

  在聚焦微波辐射下，通过将3-氨基-4-丁基氨基苯甲酸乙酯与苯甲醛的各种取代的亚硫酸氢盐加合物缩合，在2-3.5分钟内以85-96％的产率合成了一系列新的N-仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑衍生物。 。苯并咪唑类似物使用（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率MS和熔点进行表征。苯并咪唑类似物对MCF-7和MDA-MB-231的抗增殖活性的评估显示了几种化合物在微摩尔范围内具有意想不到的选择性抑制MDA-MB-231的作用。发现所有类似物对MCF-7无活性。对MDA-MB-231人乳腺癌细胞系最有效的抑制作用来自未取代的2-苯基苯并咪唑10a。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.729828

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of <i>sec/tert</i>-butyl 2-arylbenzimidazoles and their unexpected antiproliferative activity towards ER negative breast cancer cells
  作者：Aisyah Saad Abdul Rahim、Salizawati Muhamad Salhimi、Natarajan Arumugam、Lim Chung Pin、Ng Shy Yee、Nithya Niranjini Muttiah、Wong Boon Keat、Shafida Abd. Hamid、Hasnah Osman、Ishak b. Mat

  DOI：10.3109/14756366.2012.729828

  日期：2013.12.1

  using (1)H NMR, (13)C NMR, high resolution MS and melting points. Evaluation of antiproliferative activity of the benzimidazole analogues against MCF-7 and MDA-MB-231 revealed several compounds with unexpected selective inhibitions of MDA-MB-231 in micromolar range. All analogues were found inactive towards MCF-7. The most potent inhibition against MDA-MB-231 human breast cancer cell line came from the

  在聚焦微波辐射下，通过将3-氨基-4-丁基氨基苯甲酸乙酯与苯甲醛的各种取代的亚硫酸氢盐加合物缩合，在2-3.5分钟内以85-96％的产率合成了一系列新的N-仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑衍生物。 。苯并咪唑类似物使用（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率MS和熔点进行表征。苯并咪唑类似物对MCF-7和MDA-MB-231的抗增殖活性的评估显示了几种化合物在微摩尔范围内具有意想不到的选择性抑制MDA-MB-231的作用。发现所有类似物对MCF-7无活性。对MDA-MB-231人乳腺癌细胞系最有效的抑制作用来自未取代的2-苯基苯并咪唑10a。