2,4,6-triisopropyl[1,1';2',1'']terphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triisopropyl[1,1';2',1'']terphenyl
• 英文别名: 2,4,6-Triisopropyl-1,1':2',1''-terphenyl；2-(2-phenylphenyl)-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• 化学式: C₂₇H₃₂
• 分子量: 356.551
• InChiKey: DIMKYFKNZOXXPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 、 2-联苯硼酸 在 potassium phosphate 、 [PdCl₂(2-(dicyclopentylarsino)-2',6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl)₂] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73 %的产率得到2,4,6-triisopropyl[1,1';2',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  arsa-Buchwald 配体对 Suzuki-Miyaura 偶联反应的空间和电子效应

  摘要：

  铃木-宫浦偶联 (SMC) 反应是最常用的交叉偶联反应之一。庞大的联芳基二烷基单膦配体，即, Buchwald 配体，有利于 SMC 反应。我们最近开发了一种用于 arsa-Buchwald 配体（Buchwald 配体的砷类似物）的合成程序，并发现这些配体对空间位阻底物有效，因为较长的砷-钯键促进了金属转移步骤。然而，尚未详细研究 arsa-Buchwald 配体的结构和空间/电子特性之间的关系。在这项研究中，合成了一系列具有各种烷基取代基的 arsa-Buchwald 配体。环戊基为 SMC 反应提供了最高的催化活性，特别是对于空间位阻底物。此外，计算分析了 arsa-Buchwald 配体的空间/电子特性。

  DOI：

  10.1039/d2dt04139a

文献信息

• A General and Special Catalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Processes
  作者：Wenjun Tang、Andrew G. Capacci、Xudong Wei、Wenjie Li、Andre White、Nitinchandra D. Patel、Jolaine Savoie、Joe J. Gao、Sonia Rodriguez、Bo Qu、Nizar Haddad、Bruce Z. Lu、Dhileepkumar Krishnamurthy、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201002404

  日期：2010.8.9

  Biaryl monophosphorus ligands containing a 2,3‐dihydrobenzo[d][1,3]oxaphosphole framework are highly effective for the palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of a wide range of substrates. Ligand 1 has demonstrated excellent performance for coupling reactions of extremely hindered arylboronic acids.

  含有2,3-二氢苯并[ d ] [1,3]恶唑骨架的联芳基单磷配体对于钯催化的多种底物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应非常有效。配体1已显示出极受阻碍的芳基硼酸偶联反应的优异性能。
• NOVEL CHIRAL DIHYDROBENZOAZAPHOSPHOLE LIGANDS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20180155377A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This invention relates to novel phosphorous ligands useful for organic transformations. Methods of making and using the ligands in organic synthesis are described. The invention also relates to processes for preparing the novel ligands.

  这项发明涉及用于有机转化的新型磷配体。描述了在有机合成中制造和使用配体的方法。该发明还涉及用于制备新型配体的过程。
• A Planar-Chiral Phosphino(alkenyl)ferrocene for Suzuki-Miyaura C-C Coupling Reactions
  作者：Dieter Schaarschmidt、Martin Grumbt、Alexander Hildebrandt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201402861

  日期：2014.10

  applied in the presence of palladium in Suzuki–Miyaura couplings for the synthesis of sterically congested biaryls. The catalytic activity arises from homogeneous palladium phosphine complexes, of which the potential pre-catalyst [Pd(4)2Cl2] was characterized structurally. The catalytic system is excellently suited for the synthesis of tri-ortho-substituted biaryls under mild conditions (0.1 mol-%, 50–100

  平面手性膦二茂铁 [Fe(η5-C5H3-1-PPh2-2-(E)-CH=CHPh)(η5-C5H5)] (4) 在 Suzuki-Miyaura 偶联中钯存在下用于合成空间拥挤的联芳基化合物。催化活性来自均相钯膦配合物，其中潜在的预催化剂 [Pd(4)2Cl2] 的结构特征。该催化体系非常适合在温和条件下（0.1 mol%，50-100 °C）合成三邻位取代的联芳基化合物，但其在合成四邻位取代的联芳基化合物方面的应用非常有限。将反应性能与 4 作为催化剂和一系列具有不同邻位取代基的底物进行比较，表明金属转移是速率决定因素。复合物 (Sp)-4 用于 atropselective 耦合，其中实现了高达 36% 的对映体富集。立体选择性在一定程度上取决于硼酸的空间性质；然而，芳基卤化物的微小变化会影响对映选择性。
• Modular Dihydrobenzoazaphosphole Ligands for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yongda Zhang、Chris Senanayake、Kendricks Lao、Joshua Sieber、Yibo Xu、Linglin Wu、Xiao-Jun Wang、Jean-Nicolas Desrosiers、Heewon Lee、Nizar Haddad、Zhengxu Han、Nathan Yee、Jinhua Song、Amy Howell

  DOI：10.1055/s-0037-1610158

  日期：2018.11

  A new family of dihydrobenzoazaphosphosphole ligands was prepared and shown to enable modification of the phosphine electronic character by variation of the N-substituent. This new family of phosphines was shown to be highly active in the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with hindered coupling partners.

  制备了一类新的二氢苯并氮杂磷杂环配体，并展示了通过改变N-取代基可以调节磷烷的电子特性。这个新的磷烷家族在钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中与空间位阻较大的偶联伙伴表现出极高的活性。

• Cross-Coupling Knows No Limits: Assessing the Synthetic Potential of the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Organolithiums
  作者：James D. Firth、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/cctc.201402886

  日期：2015.2

  Organolithiums have passed the test! Previously considered too reactive and unstable, organolithiums have been tamed and can now participate successfully in palladium‐catalysed cross‐coupling with aryl/vinyl bromides and triflates.

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。