3-tert-butyl-1-phenyl-1-cyclobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-phenyl-1-cyclobutanol
• 英文别名: 3-tert-butyl-1-phenylcyclobutanol；3-Tert-butyl-1-phenylcyclobutan-1-ol；3-tert-butyl-1-phenylcyclobutan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: YXPMZUODMRNSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴萘 、 3-tert-butyl-1-phenyl-1-cyclobutanol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4,4-Dimethyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Arylation of tert-Cyclobutanols with Aryl Bromide via C−C Bond Cleavage:  New Approach for the γ-Arylated Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993023q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation, Vinylation, and Allenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols via Enantioselective C−C Bond Cleavage
  作者：Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja035293l

  日期：2003.7.1

  A novel enantioselective C-C bond cleavage has been achieved using palladium catalysts and chiral N,P-bidentate ligands in the asymmetric arylation, vinylation, and allenylation of tert-cyclobutanols. In these reactions, the enantioselective beta-carbon elimination of Pd(II) alcoholate formed in situ is the key step. Treatment of tert-cyclobutanols with arylating reagents in toluene in the presence

  在叔环丁醇的不对称芳基化、乙烯基化和烯丙基化中，使用钯催化剂和手性 N,P-二齿配体实现了一种新型的对映选择性 CC 键裂解。在这些反应中，原位形成的 Pd(II) 醇化物的对映选择性β-碳消除是关键步骤。在 Pd(OAc)(2)、含有手性二茂铁的 N,P-二齿配体和 Cs(2)CO(3) 存在下，在甲苯中用芳基化试剂处理叔环丁醇，提供具有光学活性的 γ-芳基化酮产率高，对映选择性高（高达 95% ee）。当使用乙烯基化试剂代替芳基化试剂时，不对称乙烯基化也进行以高产率提供光学活性的 γ-乙烯基化酮，具有良好到高的对映选择性。当使用丙炔乙酸酯时，
• Oxidative Transformation of <i>tert</i>-Cyclobutanols by Palladium Catalysis under Oxygen Atmosphere
  作者：Takahiro Nishimura、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0016475

  日期：2001.2.1

  Palladium(II)-catalyzed oxidative reaction of tert-cyclobutanols involving the cleavage of a C-C bond via beta-carbon elimination under atmospheric pressure of oxygen is described. An alkylpalladium intermediate produced by beta-carbon elimination from a Pd(II) alcoholate gives a variety of products, depending on the substituents on the cyclobutane ring, in which reactions such as dehydrogenative ring

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。