[1,1':2',1''-terphenyl]-2,6-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1':2',1''-terphenyl]-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Phenylphenyl)benzene-1,3-dicarbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: WRATYACTDCYAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1':2',1''-terphenyl]-2,6-dicarbaldehyde 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 79.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的去对称化和动力学拆分合成轴向手性醛

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化的二醛的转位选择性酯化导致结构多样的轴向手性醛以良好的收率获得，通过前所未有的 NHC 催化的二醛去对称化和动力学拆分实现了高对映选择性。该协议具有温和的反应条件和广泛的官能团耐受性，提供了对增值轴向手性醛及其衍生物的模块化访问。

  DOI：

  10.1002/anie.202117340
• 作为产物：
  描述：

  2-联苯硼酸 、 2-溴苯-1,3-二甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [1,1':2',1''-terphenyl]-2,6-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化联芳基二烯的不对称氢氰化对映选择性合成轴向和中心手性苯乙烯

  摘要：

  在此，提出了一种高度区域、对映和非对映选择性的镍催化联芳二烯不对称氢氰化反应，用于同时构建轴向手性和中心手性，这为制备包含轴向手性联芳基联合的各种轮胎烯提供了一种便捷的方法。和中心α-手性腈在温和条件下使用市售催化剂。新型轴向手性膦配体和联苯基手性二烯配体的开发及其在不对称催化反应领域的潜在应用突出了合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01022

文献信息

• On‐Surface Synthesis of Cumulene‐Containing Polymers via Two‐Step Dehalogenative Homocoupling of Dibromomethylene‐Functionalized Tribenzoazulene
  作者：José I. Urgel、Marco Di Giovannantonio、Kristjan Eimre、Thorsten G. Lohr、Junzhi Liu、Shantanu Mishra、Qiang Sun、Amogh Kinikar、Roland Widmer、Samuel Stolz、Max Bommert、Reinhard Berger、Pascal Ruffieux、Carlo A. Pignedoli、Klaus Müllen、Xinliang Feng、Roman Fasel

  DOI：10.1002/anie.202001939

  日期：2020.8.3

  on‐surface synthesis of a polymer linked by cumulene‐like bonds on a Au(111) surface via sequential thermally activated dehalogenative C−C coupling of a tribenzoazulene precursor equipped with two dibromomethylene groups. The structure and electronic properties of the resulting polymer with cumulene‐like pentagon–pentagon and heptagon–heptagon connections have been investigated by means of scanning probe microscopy

  众所周知，Cumulene化合物很难制备和研究，因为它们的反应性随连续双键数量的增加而急剧增加。在这方面，新兴的表面合成领域提供了特殊的机会，因为它依赖于在良好控制的超高真空条件下在干净的金属基材上进行的反应。在这里我们报告了通过连续热活化脱卤CC耦合的带有两个二溴亚甲基基团的三苯并氮杂苯的前驱体，通过Au（111）表面上的枯烯样键连接的聚合物的表面合成。已通过扫描探针显微镜和光谱方法以及X射线光电子能谱，并结合密度泛函理论计算，研究了具有异丙苯样五角形-五边形和七角形-七边形连接的聚合物的结构和电子性能。我们的结果为含异丙苯化合物的表面合成以及与在表面逐步制备碳-碳键相关的方案提供了前景。
• Compound for Resist and Radiation-Sensitive Composition
  申请人：Echigo Masatoshi

  公开号：US20080113294A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 5 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感的组合物，包含1至80重量％的固体组分和20至99重量％的溶剂。固体组分包含化合物B，其具有（a）通过向多酚化合物A的至少一个酚羟基引入酸解离基而导出的结构，多酚化合物A通过二元至四元芳香酮或芳香醛的缩合反应，每个具有5至36个碳原子的化合物与具有1至3个酚羟基和6至15个碳原子的化合物结合，并且（b）分子量为400至2000。含有化合物B的组合物非常敏感于辐射，例如KrF准分子激光器，极紫外线，电子束和X射线，并且提供具有高分辨率，高耐热性和高蚀刻抗性的抗阻图案，因此可用作酸放大的非聚合物抗阻材料。
• COMPOUND FOR RESIST AND RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION
  申请人：ECHIGO Masatoshi

  公开号：US20110165516A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  A radiation-sensitive composition containing 1 to 80% by weight of a solid component and 20 to 99% by weight of a solvent. The solid component contains a compound B which has (a) a structure derived from a polyphenol compound A by introducing an acid-dissociating group to at least one phenolic hydroxyl group of the polyphenol compound A which is synthesized by a condensation between a di- to tetrafunctional aromatic ketone or aromatic aldehyde each having 5 to 36 carbon atoms with a compound having 1 to 3 phenolic hydroxyl groups and 6 to 15 carbon atoms, and (b) a molecular weight of 400 to 2000. The composition containing the compound B is useful as an acid-amplified, non-polymeric resist material, because it is highly sensitive to radiation such as KrF excimer lasers, extreme ultraviolet rays, electron beams, and X-rays, and provides resist patterns with a high resolution, high heat resistance, and high etching resistance.

  一种辐射敏感组合物，含有1-80重量％的固体组分和20-99重量％的溶剂。固体组分包含化合物B，其具有（a）从多酚化合物A导出的结构，通过在多酚化合物A的至少一个酚羟基上引入酸解离基团而合成，多酚化合物A是由具有5至36个碳原子的二元至四元芳香酮或芳香醛与具有1至3个酚羟基和6至15个碳原子的化合物之间的缩合反应合成的；（b）分子量为400至2000。含有化合物B的组合物可用作酸放大，非聚合物抗蚀材料，因为它对KrF准分子激光、极紫外线、电子束和X射线等辐射非常敏感，并提供具有高分辨率、高耐热性和高蚀刻抗性的抗蚀图案。
• Benzo‐Extended Cyclohepta[ <i>def</i> ]fluorene Derivatives with Very Low‐Lying Triplet States
  作者：Fupeng Wu、Ji Ma、Federico Lombardi、Yubin Fu、Fupin Liu、Zhijie Huang、Renxiang Liu、Hartmut Komber、Dimitris I. Alexandropoulos、Evgenia Dmitrieva、Thorsten G. Lohr、Noel Israel、Alexey A. Popov、Junzhi Liu、Lapo Bogani、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.202202170

  日期：2022.6.7

  Three open-shell non-alternant polycyclic hydrocarbons (PHs) based on the skeleton of cyclohepta[def]fluorene are synthesized via an efficient benzannulation stabilization strategy. The obtained persistent singlet diradcialoids have a narrow optical energy gap (0.52–0.69 eV). Moreover, variable-temperature EPR measurements indicate that all of them have a low-lying triplet state with an extremely small

  通过有效的苯并环化稳定策略合成了三种基于环庚[ def ]芴骨架的开壳非交替多环烃（PH）。获得的持久单线态双自由基具有很窄的光学能隙（0.52-0.69 eV）。此外，变温 EPR 测量表明它们都具有低位三重态，单重态-三重态能隙极小。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of biaryl aldehydes bearing both axial and central chirality
  作者：Fen Huang、Ling-Fei Tao、Jiyong Liu、Linghui Qian、Jia-Yu Liao

  DOI：10.1039/d3cc00708a

  日期：——

  We describe herein an intriguing method for the synthesis of biaryl aldehydes bearing both axial and central chirality through a desymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction of activated isocyanides with prochiral biaryl dialdehydes under silver catalysis. This protocol features excellent enantioselectivity, 100% atom economy, good functional group compatibility, and operational simplicity.

  我们在此描述了一种有趣的方法，通过活化异氰化物与前手性联芳基二醛在银催化下的不对称 [3 + 2] 环加成反应，合成具有轴向和中心手性的联芳基醛。该协议具有出色的对映选择性、100% 的原子经济性、良好的官能团兼容性和操作简单性。