N-benzyl-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-N-methyl-2-phenylbenzamide
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: ZOBANEVLWWYPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-联苯硼酸 、 N-甲基苄胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到N-benzyl-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氧与胺和一氧化碳促进的钯催化的有机硼酸的氨基羰基化反应：一种直接的叔胺方法

  摘要：

  已经开发了通过Pd催化的需氧氨基羰基化反应从有机硼酸和胺到叔酰胺的直接方法。O 2的存在显着提高了这种转化的效率。该方法使用可商购的有机硼酸和廉价的CO和O 2（1 atm），这使得酰胺易于合成，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02913

文献信息

• Tandem Electro‐Thermo‐Catalysis for the Oxidative Aminocarbonylation of Arylboronic Acids to Amides from CO₂ and Water
  作者：Guoliang Mei、Yanze Lu、Xiaoju Yang、Sanxia Chen、Xuan Yang、Li‐Ming Yang、Conghui Tang、Yujie Sun、Bao Yu Xia、Bo You

  DOI：10.1002/anie.202314708

  日期：2024.1.8

  Direct CO₂ electroreduction to valuable chemicals is critical for carbon neutrality, while its main products are limited to simple C₁/C₂ compounds, and traditionally, the anodic O₂ byproduct is not utilized. We herein report a tandem electrothermo‐catalytic system that fully utilizes both cathodic (i.e., CO) and anodic (i.e., O₂) products during overall CO₂ electrolysis to produce valuable organic amides from arylboronic acids and amines in a separate chemical reactor, following the Pd(II)‐catalyzed oxidative aminocarbonylation mechanism. Hexamethylenetetramine (HMT)‐incorporated silver and nickel hydroxide carbonate electrocatalysts were prepared for efficient coproduction of CO and O₂ with Faradaic efficiencies of 99.3 % and 100 %, respectively. Systematic experiments, operando attenuated total reflection surface‐enhanced Fourier transform infrared spectroscopy characterizations and theoretical studies reveal that HMT promotes *CO₂ hydrogenation/*CO desorption for accelerated CO₂‐to‐CO conversion, and O₂ inhibits reductive deactivation of the Pd(II) catalyst for enhanced oxidative aminocarbonylation, collectively leading to efficient synthesis of 10 organic amides with high yields of above 81 %. This work demonstrates the effectiveness of a tandem electrothermo‐catalytic strategy for economically attractive CO₂ conversion and amide synthesis, representing a new avenue to explore the full potential of CO₂ utilization.

  摘要直接将二氧化碳电还原成有价值的化学品对实现碳中和至关重要，但其主要产物仅限于简单的 C1/C2 化合物，而且传统上并未利用阳极副产物 O2。我们在此报告了一种串联电醚催化系统，该系统在整个二氧化碳电解过程中充分利用阴极（即 CO）和阳极（即 O2）产物，在一个独立的化学反应器中，按照 Pd(II) 催化的氧化氨基羰基化机理，从芳基硼酸和胺中生产出有价值的有机酰胺。制备的六亚甲基四胺（HMT）掺杂碳酸氢银和掺杂碳酸氢镍电催化剂可高效共生 CO 和 O2，法拉第效率分别为 99.3 % 和 100 %。通过系统实验、操作性衰减全反射表面增强傅立叶变换红外光谱表征和理论研究发现，HMT 可促进*CO2 加氢/*CO 解吸以加速 到 CO 的转化，而 O2 可抑制 Pd(II) 催化剂的还原失活以增强氧化氨基羰基化，从而高效合成 10 种有机酰胺，产率高达 81% 以上。这项工作证明了串联电醚催化策略在具有经济吸引力的二氧化碳转化和酰胺合成方面的有效性，为充分挖掘二氧化碳的利用潜力开辟了一条新途径。