diethyl 3-hydroxy-2-(2,4-dinitrophenyl)-2-pentenedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-hydroxy-2-(2,4-dinitrophenyl)-2-pentenedioate
• 英文别名: Diethyl 2-(2,4-dinitrophenyl)-3-hydroxypent-2-enedioate；diethyl 2-(2,4-dinitrophenyl)-3-hydroxypent-2-enedioate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₉
• 分子量: 368.3
• InChiKey: RSJMUWJBERZYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-hydroxy-2-(2,4-dinitrophenyl)-2-pentenedioate 、 1,2-丙二胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 3-[(2-amino-2-methyl)ethylamino]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过伪分子内过程对氨基醇进行无金属O选择性直接酰化

  摘要：

  使用α-芳基-β-酮酸酯对二胺进行酰化反应会在较低受阻氨基上区域选择性地发生。在没有金属催化剂的情况下，使用N-烷基氨基醇进行的酰基转移反应会导致化学选择性的O-酰基化反应。不需要保护氨基。由于拟分子内过程，这些反应有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801589
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基-苯乙酸乙酯 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以17%的产率得到diethyl 3-hydroxy-2-(2,4-dinitrophenyl)-2-pentenedioate
  参考文献：
  名称：

  通过伪分子内过程对氨基醇进行无金属O选择性直接酰化

  摘要：

  使用α-芳基-β-酮酸酯对二胺进行酰化反应会在较低受阻氨基上区域选择性地发生。在没有金属催化剂的情况下，使用N-烷基氨基醇进行的酰基转移反应会导致化学选择性的O-酰基化反应。不需要保护氨基。由于拟分子内过程，这些反应有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801589

文献信息

• Metal-Free <i>O</i> -Selective Direct Acylation of Amino Alcohols Through Pseudo-Intramolecular Process
  作者：Soichi Yokoyama、Hiroshi Shibauchi、Haruyasu Asahara、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1002/ejoc.201801589

  日期：2019.2.7

  Acylation of diamines using α‐aryl‐β‐keto esters occurs regioselectively at the less hindered amino group. The transacylation using N‐alkylamino alcohol resulted in chemoselective O‐acylation in the absence of metal catalyst. Protection of the amino group is not necessary. These reactions proceed efficiently because of the pseudo‐intramolecular process.

  使用α-芳基-β-酮酸酯对二胺进行酰化反应会在较低受阻氨基上区域选择性地发生。在没有金属催化剂的情况下，使用N-烷基氨基醇进行的酰基转移反应会导致化学选择性的O-酰基化反应。不需要保护氨基。由于拟分子内过程，这些反应有效地进行。