叔丁氧羰基-D-脯氨酰-苯丙氨酸 | 74086-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰基-D-脯氨酰-苯丙氨酸
• 英文名称: N-Boc-D-proline-L-phenylalanine
• 英文别名: Boc-D-Pro-Phe；Boc-D-pro-phe-OH；(2S)-2-[[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 74086-61-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: JYOQCCFYSJPSLC-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-脯氨酰-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自组装最小结构加速不对称有机催化

  摘要：

  嵌入有机催化部分的自组装简约肽在迈克尔反应中被设计和测试，作为加速有机催化的概念证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101042
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-proline-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到叔丁氧羰基-D-脯氨酰-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过自组装最小结构加速不对称有机催化

  摘要：

  嵌入有机催化部分的自组装简约肽在迈克尔反应中被设计和测试，作为加速有机催化的概念证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101042

文献信息

• Highly potent, orally active diester macrocyclic human renin inhibitors
  作者：Ann E. Weber、Mark G. Steiner、Philip A. Krieter、Adria E. Colletti、James R. Tata、Thomas A. Halgren、Richard G. Ball、John J. Doyle、Terry W. Schorn

  DOI：10.1021/jm00099a004

  日期：1992.10

  moiety of inhibitor 4o with a variety of substituents led to subnanomolar inhibitors, one of which (the "3(S)-quinuclidinyl-Phe" derivative 33) lowered blood pressure 20 mmHg and completely inhibited plasma renin activity for 6 h in sodium-depleted rhesus monkeys. This compound proved to have limited bioavailability (1% in rats) due to cleavage of the serine ester bond and rapid hepatic extraction.

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“
• Acylated nonadepsipeptides
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20050075281A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to nonadepsipeptides and process for their preparation, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  本发明涉及非脂肪酰二肽类化合物及其制备方法，以及它们用于生产治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• ACYLIERTE NONADEPSIPEPTIDE VOM LYSOBACTIN-TYP
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP1625153B1

  公开（公告）日：2009-08-26
• US7368424B2
  申请人：——

  公开号：US7368424B2

  公开（公告）日：2008-05-06