2-cyclohexyl-4,6-dimethylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-4,6-dimethylpyridine
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: WGFQAPGUAASUFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 、 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 在 potassium indole-N-carbodithioate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-cyclohexyl-4,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合光活化的通用有机催化系统及其在自由基过程中的应用

  摘要：

  我们在此报告了一类模块化有机催化剂，作为供体，可以很容易地与各种自由基前体形成光活性电子供体 - 受体（EDA）复合物。可见光激发在温和条件下产生开壳中间体，包括不稳定的碳自由基和以氮为中心的自由基。市售的黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐阴离子有机催化剂的模块化性质为开发机械上不同的自由基反应提供了一个多功能的 EDA 复合催化平台，包括氧化还原中性和净还原过程。机械研究，通过量子产率测定，确定了一个封闭的催化循环对所有开发的自由基过程都是可操作的，强调有机催化剂翻转和迭代驱动每个催化循环的能力。我们还展示了催化剂的稳定性和该方法的高官能团耐受性如何有利于丰富官能团（包括脂肪族羧酸和胺）的直接自由基官能化，以及在生物相关化合物和对映选择性自由基的后期制备中的应用催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05607

文献信息

• Direct alkylation of heteroarenes with unactivated bromoalkanes using photoredox gold catalysis
  作者：T. McCallum、L. Barriault

  DOI：10.1039/c6sc00807k

  日期：——

  A protocol for direct C-H alkylation of heteroarenes was developed using photoredox catalysis as a mode of activation for unactivated bromoalkanes. Dimeric Au(I) complex, [Au2(dppm)2]Cl2, served as an efficient photocatalyst for this transformation.

  使用光氧化还原催化作为未活化溴代烷烃的活化方式，开发了用于杂芳烃直接CH烷基化的方案。二聚Au（I）络合物[Au 2（dppm）2 ] Cl 2充当了这种转化的有效光催化剂。
• Aliphatic C–H Functionalization Using Pyridine <i>N</i>-Oxides as H-Atom Abstraction Agents
  作者：Marcel Schlegel、Siran Qian、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acscatal.2c02997

  日期：2022.8.19

  secondary, and primary C(sp3)–H bonds was achieved by employing an acridinium photoredox catalyst along with readily available pyridine N-oxides as hydrogen atom transfer (HAT) precursors under visible light. Oxygen-centered radicals, generated by single-electron oxidation of the N-oxides, are the proposed key intermediates whose reactivity can be easily modified by structural adjustments. A broad range of

  未活化的叔、仲和伯 C(sp 3 )–H 键的烷基化和杂芳基化是通过在可见光下使用吖啶鎓光氧化还原催化剂以及容易获得的吡啶N-氧化物作为氢原子转移 (HAT) 前体来实现的。由N-氧化物的单电子氧化产生的以氧为中心的自由基是所提出的关键中间体，其反应性可以通过结构调整轻松改变。具有给电子或吸电子基团以及各种烯基受体和杂芳烃的多种脂肪族 C-H 底物具有良好的耐受性。
• A General Organocatalytic System for Electron Donor–Acceptor Complex Photoactivation and Its Use in Radical Processes
  作者：Eduardo de Pedro Beato、Davide Spinnato、Wei Zhou、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.1c05607

  日期：2021.8.11

  variety of radical precursors. Excitation with visible light generates open-shell intermediates under mild conditions, including nonstabilized carbon radicals and nitrogen-centered radicals. The modular nature of the commercially available xanthogenate and dithiocarbamate anion organocatalysts offers a versatile EDA complex catalytic platform for developing mechanistically distinct radical reactions

  我们在此报告了一类模块化有机催化剂，作为供体，可以很容易地与各种自由基前体形成光活性电子供体 - 受体（EDA）复合物。可见光激发在温和条件下产生开壳中间体，包括不稳定的碳自由基和以氮为中心的自由基。市售的黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐阴离子有机催化剂的模块化性质为开发机械上不同的自由基反应提供了一个多功能的 EDA 复合催化平台，包括氧化还原中性和净还原过程。机械研究，通过量子产率测定，确定了一个封闭的催化循环对所有开发的自由基过程都是可操作的，强调有机催化剂翻转和迭代驱动每个催化循环的能力。我们还展示了催化剂的稳定性和该方法的高官能团耐受性如何有利于丰富官能团（包括脂肪族羧酸和胺）的直接自由基官能化，以及在生物相关化合物和对映选择性自由基的后期制备中的应用催化。